7-甲氧基-6-羟基-1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 89-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 7-甲氧基-6-羟基-1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 中文别名: 7-甲氧基-1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-6-醇
• 英文名称: rac-salsoline
• 英文别名: (+/-)-Salsoline；(+/-)-1,2,3,4-tetrahydro-6-hydroxy-7-methoxy-1-methyl-isoquinoline；Salsoline；7-methoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-6-ol；(+/-)-7-methoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-6-ol；(+/-)-7-Methoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-6-ol；7-methoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-6-ol
• CAS: 89-31-6；20405-58-7；76419-97-1；101467-40-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00056096
• 分子量: 193.246
• InChiKey: YTPRLBGPGZHUPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-224℃
• 沸点：
  336.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 碰撞截面：
  145.8 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-6-羟基-1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 L-酒石酸 作用下， 生成 沙索林
  参考文献：
  名称：

  Proskurnina; Orechow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1937, vol. 7, p. 1999,2004

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-{2-[3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl]ethyl}acetamide 在 phosphorus pentoxide 、 甲苯 作用下， 生成 7-甲氧基-6-羟基-1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Spaeth; Orechoff; Kuffner, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 1214,1216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modification of alantolactones by natural alkaloids
  作者：S. G. Klochkov、S. V. Afanasˈeva、A. B. Ermatova、A. V. Chudinov

  DOI：10.1007/s10600-011-0043-x

  日期：2011.11

  Previously unknown compounds combining fragments of a sesquiterpene lactone and a natural alkaloid were synthesized. Derivatives of alantolactone were modified using a Michael reaction with alkaloids of various structural types.

  合成了之前未知的化合物，这些化合物结合了伴娘萜内酯和天然生物碱的片段。采用迈克尔反应对不同结构类型的生物碱对阿兰托内酯的衍生物进行了修饰。
• Synthesis of N-Derivatives of Cytisine, Anabasine, and Salsoline Alkaloids with Pharmacophore 3-Aminopyridine-2(1H)-one and 5-Methyl-7-phenyloxazole[5,4-b]pyridine Cycles
  作者：I. V. Palamarchuk、D. N. Ogurtsova、T. M. Seilkhanov、I. V. Kulakov

  DOI：10.1134/s1070363219120259

  日期：2019.12

  reaction of nucleophilic substitution of 2-chloro-N-(6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridin-3-yl)acetamide and 2-(chloromethyl)-5-methyl-7-phenyloxazolo[5,4-b]pyridine with cytisine, anabasine, and salsoline alkaloids has afforded the corresponding derivatives. Structure of the obtained compounds has been confirmed by means of 1H and 13C NMR spectroscopy.

  2-氯-N-（6-甲基-2-氧代-4-苯基-1,2-二氢吡啶-3-基）乙酰胺与2-（氯甲基）-5-甲基-7-苯基恶唑的亲核取代反应[5,4- b ]吡啶与胞嘧啶碱，金刚烷胺和索索林生物碱已提供相应的衍生物。所获得的化合物的结构已经通过1 H和13 C NMR光谱法确认。
• Metabolism of salsolinol by tissue cultures of some Papaveraceae
  作者：K. Iwasa、M. Kamigauchi、N. Takao

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)98233-5

  日期：1991.1

  (+/-)-Salsolinol, a substance possibly inducing Parkinsonism and alcoholism, was transformed into the 6-and 7-O-monomethylated salsolinols by various plant tissue cultures of the Papaveraceae. Only 6-O-methylsalsolinol was further N-methylated to provide N-methylisosalsoline.

  (±)-萨洛辛醇（Salsolinol），一种可能引发帕金森病和酒精中毒的物质，在罂粟科植物的多种组织培养中被转化为6-和7-O-单甲基化的萨洛辛醇。只有6-O-甲基萨洛辛醇进一步发生N-甲基化，生成N-甲基异萨洛辛（N-methylisosalsoline）。
• Modification of salsoline, salsolidine, and anabasine with dibenzo-24-crown-8-dicarboxylic acid dichloride
  作者：A. D. Grebenyuk、V. I. Vinogradova、A. K. Tashmukhamedova

  DOI：10.1007/s10600-006-0219-y

  日期：2006.9

  New derivatives of dibenzo-24-crown-8-dicarboxylic acid diamide with salsoline, salsolidine, and anabasine moieties were prepared by condensation of the alkaloids with 4′,4″(5″)-dibenzo-24-crown-8-dicarboxylic acid dichloride.

  通过将生物碱与 4′,4″(5″)-二苯并-24-冠-8-二羧酸二氯化物缩合，制备出了二苯并-24-冠-8-二羧酸二酰胺的新衍生物，这些衍生物具有萨尔索林、萨尔索利定和阿那巴新等分子。
• Substituted pyrazolopyrimidines, a process for their preparation and their use as medicine
  申请人：Danysz Wojciech

  公开号：US20080039458A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  Substituted pyrazolopyrimidine derivatives of formula (I) wherein Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 represent N or C—, whereby at least two of the groups Y 1 to Y 4 represent a carbon atom, R 1 represents chloro or bromo, R 2 to R 7 represent e.g. hydrogen, methyl or ethyl; and R 10 and R 11 independently represent e.g. hydrogen or C 1 -C 6 alkyl, are potent mGluR5 modulators and are useful for the prevention of acute and chronic neurological disorders.

  式(I)中的取代嘧唑嘧啶衍生物，其中Y1、Y2、Y3、Y4代表N或C—，其中至少两个Y1到Y4代表碳原子，R1代表氯或溴，R2到R7代表氢、甲基或乙基等，而R10和R11独立地代表氢或C1-C6烷基。这些衍生物是有效的mGluR5调节剂，并可用于预防急性和慢性神经系统疾病。