2-(4-(4-(naphthalen-2-yl)pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl) ethan-1-amine | 1123229-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(4-(4-(naphthalen-2-yl)pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl) ethan-1-amine
• 英文别名: (2-{4-[4-(2-naphthyl)pyrimidin-2-yl]piperazin-1-yl}ethyl)amine；2-[4-(4-Naphthalen-2-ylpyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl]ethanamine
• CAS: 1123229-69-5
• 化学式: C₂₀H₂₃N₅
• 分子量: 333.436
• InChiKey: KDJLRDILZFGAGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(4-(4-(naphthalen-2-yl)pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl) ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  设计新的喹啉-2-酮-嘧啶杂合体作为鞘氨醇激酶抑制剂。

  摘要：

  1-磷酸鞘氨醇现在正在成为癌症，炎症，自身免疫，神经系统和心血管疾病的重要参与者。动物和人类癌症模型中的大量证据表明，SphK1与癌症有关。因此，人们对开发新的SphK1抑制剂作为潜在的癌症新疗法有着极大的兴趣。在寻找新的SphK1抑制剂时，我们选择了著名的SKI-II抑制剂作为起始结构，并合成了一种结构上与SKI-II有关的新抑制剂，具有显着但适度的抑制作用。在第二种方法中，基于我们的分子建模结果，我们基于最有力的SphK1抑制剂PF-543的结构设计了新的结构。使用这种方法，我们报告设计，一系列对SphK1和SphK2均具有抑制活性的化合物的合成和生物学评估。获得了这些新的抑制剂，这些新的抑制剂在其极性头和疏水尾之间引入了新的连接链。另一方面，分子动力学模拟和QTAIM计算的组合技术提供了有关分子相互作用的完整而详细的信息，这些相互作用使这些新抑制剂与SphK1活性位点的不同复合物稳定

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103414

文献信息

• NAPHTHYLPYRIMIDINE, NAPHTHYLPYRAZINE AND NAPHTHYLPYRIDAZINE ANALOGS AND THEIR USE AS AGONISTS OF THE WNT-BETA-CATENIN CELLULAR MESSAGING SYSTEM
  申请人：Pelletier Jeffrey Claude

  公开号：US20090054392A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention relates to naphthylpyrimidine analogs, methods of making naphthylpyrimidine analogs, compositions comprising a naphthylpyrimidine analog, and methods for treating canonical Wnt-β-catenin cellular messaging system-related disorders comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a naphthylpyrimidine, naphthylpyrazine and naphthylpyridazine analog.

  本发明涉及萘基嘧啶类似物、制备萘基嘧啶类似物的方法、包含萘基嘧啶类似物的组合物以及治疗与经典Wnt-β-catenin细胞信息传递系统相关的疾病的方法，包括向需要治疗的受试者投予有效量的萘基嘧啶、萘基吡嗪和萘基吡啶类似物。
• [EN] NAPHTHYLPYRIMIDINE, NAPHTHYLPYRAZINE AND NAPHTHYLPYRIDAZINE ANALOGS AND THEIR USE AS AGONISTS OF THE WNT-BETA-CATENIN CELLULAR MESSAGING SYSTEM<br/>[FR] ANALOGUES DE NAPHTYLPYRIMIDINE, NAPHTYLPYRAZINE ET NAPHTYLPYRIDAZINE ET LEUR UTILISATION COMME AGONISTES DU SYSTÈME DE COMMUNICATION CELLULAIRE WNT-BÊTA-CATÉNINE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2009026319A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention relates to naphthylpyrimidine analogs, methods of making naphthylpyrimidine analogs, compositions comprising a naphthylpyrimidine analog, and methods for treating canonical Wnt-[beta-symbol]-catenin cellular messaging system-related disorders comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a naphthylpyrimidine, naphthylpyrazine and naphthylpyridazine analog.
• [EN] NAPHTHYLPYRIMIDINE, NAPHTHYLPYRAZINE AND NAPHTHYLPYRIDAZINE ANALOGS AND THEIR USE AS AGONISTS OF THE WNT-BETA-CATENIN CELLULAR MESSAGING SYSTEM<br/>[FR] ANALOGUES DE LA NAPHTHYLPYRIMIDINE, DE LA NAPHTHYLPYRAZINE ET DE LA NAPHTHYLPYRIDAZINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGONISTES DU SYSTÈME DE MESSAGERIE CELLULAIRE WNT-BÊTA-CATÉNINE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2009026326A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention relates to naphthylpyrimidine analogs, methods of making naphthylpyrimidine analogs, compositions comprising a naphthylpyrimidine analog, and methods for treating canonical Wnt-[beta-symbol]-catenin cellular messaging system-related disorders comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a naphthylpyrimidine, naphthylpyrazine and naphthylpyridazine analog.
• Design of new quinolin-2-one-pyrimidine hybrids as sphingosine kinases inhibitors
  作者：Marcela Vettorazzi、Daniel Insuasty、Santiago Lima、Lucas Gutiérrez、Manuel Nogueras、Antonio Marchal、Rodrigo Abonia、Sebastián Andújar、Sarah Spiegel、Justo Cobo、Ricardo D. Enriz

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103414

  日期：2020.1

  in the development new SphK1 inhibitors as a potential new treatment for cancer. In a search for new SphK1 inhibitors we selected the well-known SKI-II inhibitor as the starting structure and we synthesized a new inhibitor structurally related to SKI-II with a significant but moderate inhibitory effect. In a second approach, based on our molecular modeling results, we designed new structures based on

  1-磷酸鞘氨醇现在正在成为癌症，炎症，自身免疫，神经系统和心血管疾病的重要参与者。动物和人类癌症模型中的大量证据表明，SphK1与癌症有关。因此，人们对开发新的SphK1抑制剂作为潜在的癌症新疗法有着极大的兴趣。在寻找新的SphK1抑制剂时，我们选择了著名的SKI-II抑制剂作为起始结构，并合成了一种结构上与SKI-II有关的新抑制剂，具有显着但适度的抑制作用。在第二种方法中，基于我们的分子建模结果，我们基于最有力的SphK1抑制剂PF-543的结构设计了新的结构。使用这种方法，我们报告设计，一系列对SphK1和SphK2均具有抑制活性的化合物的合成和生物学评估。获得了这些新的抑制剂，这些新的抑制剂在其极性头和疏水尾之间引入了新的连接链。另一方面，分子动力学模拟和QTAIM计算的组合技术提供了有关分子相互作用的完整而详细的信息，这些相互作用使这些新抑制剂与SphK1活性位点的不同复合物稳定