N-tert-butyl-2-amino-6-chloro-3-cyano-4H-chromene-4-carboxamide | 1272665-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-tert-butyl-2-amino-6-chloro-3-cyano-4H-chromene-4-carboxamide
• 英文别名: 2-amino-N-tert-butyl-6-chloro-3-cyano-4H-chromene-4-carboxamide
• CAS: 1272665-84-5
• 化学式: C₁₅H₁₆ClN₃O₂
• 分子量: 305.764
• InChiKey: XHRGDALXDALRCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 6-chloro-2-imino-2H-chromene-3-carboxamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到N-tert-butyl-2-amino-6-chloro-3-cyano-4H-chromene-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-氰基-4H-色烯-4-甲酰胺衍生物的合成基于异氰化物的多米诺共轭加成/O-捕获重排序列

  摘要：

  通过异氰化物与 2-亚氨基-2H-色烯-3-甲酰胺的酸诱导共轭加成，开发了一种有效的一锅多米诺合成新的 2-氨基-3-氰基-4H-色烯-4-甲酰胺衍生物，然后是分子内 O-捕获重排，产率高达 92%。这种新建立的协议也用于多组分 (3CR) 模式。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001502

文献信息

• Synthesis of 2-Amino-3-cyano-4H-chromene-4-carboxamide Derivatives by an Isocyanide-Based Domino Conjugate Addition/O-Trapping Rearrangement Sequence
  作者：Márió Gyuris、Ramóna Madácsi、László G. Puskás、Gábor K. Tóth、János Wölfling、Iván Kanizsai

  DOI：10.1002/ejoc.201001502

  日期：2011.2

  An efficient, one-pot domino synthesis of new 2-amino-3-cyano-4H-chromene-4-carboxamide derivatives has been developed by the acid-induced conjugate addition of isocyanides to 2-imino-2H-chromene-3-carboxamides, followed by an intramolecular O-trapping rearrangement, with yields up to 92 %. This newly established protocol was also used in multicomponent (3CR) mode.

  通过异氰化物与 2-亚氨基-2H-色烯-3-甲酰胺的酸诱导共轭加成，开发了一种有效的一锅多米诺合成新的 2-氨基-3-氰基-4H-色烯-4-甲酰胺衍生物，然后是分子内 O-捕获重排，产率高达 92%。这种新建立的协议也用于多组分 (3CR) 模式。