Thioacetic acid S-((1R,2R)-1-ethyl-2-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-propyl) ester | 261615-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Thioacetic acid S-((1R,2R)-1-ethyl-2-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-propyl) ester
• 英文别名: S-[(2R,3R)-2-methyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxypentan-3-yl] ethanethioate
• CAS: 261615-04-7
• 化学式: C₁₇H₃₆O₂SSi
• 分子量: 332.623
• InChiKey: JVKIJMAPJGKVIT-NVXWUHKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thioacetic acid S-((1R,2R)-1-ethyl-2-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-propyl) ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Thioacetic acid S-((1R,2R)-1-ethyl-3-hydroxy-2-methyl-propyl) ester
  参考文献：
  名称：

  3-巯基-2-甲基戊醇的对映选择性合成和感觉特性。

  摘要：

  3-巯基-2-甲基戊醇是一种新型的强力香精化合物，具有两个立体中心，可产生两对非对映异构体。为了确定感觉特性的差异，将所有四种非对映异构体和对映异构体都立体和对映选择性合成。使用手性助剂的高度非对映选择性的羟醛反应是合成中的关键步骤之一。进一步衍生得到对映纯化合物。确定空气和水中的气味阈值。

  DOI：

  10.1021/jf9908300
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-methylpentane-1,3-diol 在 咪唑 、 18-冠醚-6 、 potassium chloride 、 甲基三辛基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 Thioacetic acid S-((1R,2R)-1-ethyl-2-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-propyl) ester
  参考文献：
  名称：

  3-巯基-2-甲基戊醇的对映选择性合成和感觉特性。

  摘要：

  3-巯基-2-甲基戊醇是一种新型的强力香精化合物，具有两个立体中心，可产生两对非对映异构体。为了确定感觉特性的差异，将所有四种非对映异构体和对映异构体都立体和对映选择性合成。使用手性助剂的高度非对映选择性的羟醛反应是合成中的关键步骤之一。进一步衍生得到对映纯化合物。确定空气和水中的气味阈值。

  DOI：

  10.1021/jf9908300

文献信息

• Enantioselective Syntheses and Sensory Properties of the 3-Mercapto-2-methylpentanols
  作者：Christopher Sabater Lüntzel、Sabine Widder、Tobias Vössing、Wilhelm Pickenhagen

  DOI：10.1021/jf9908300

  日期：2000.2.1

  to two pairs of diastereomers. To determine differences in the sensory properties, all four diastereomers and enantiomers were stereo- and enantioselectively synthesized. A highly diastereoselective aldol reaction using a chiral auxiliary was one of the key steps in the synthesis. Further derivatization yielded the enantiopure compounds. Odor thresholds in air and water were determined.

  3-巯基-2-甲基戊醇是一种新型的强力香精化合物，具有两个立体中心，可产生两对非对映异构体。为了确定感觉特性的差异，将所有四种非对映异构体和对映异构体都立体和对映选择性合成。使用手性助剂的高度非对映选择性的羟醛反应是合成中的关键步骤之一。进一步衍生得到对映纯化合物。确定空气和水中的气味阈值。