1,2-diphenyl-2-methyl-3-buten-1-one | 121239-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenyl-2-methyl-3-buten-1-one
• 英文别名: 2-methyl-1,2-diphenylbut-3-en-1-one
• CAS: 121239-04-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: GIKFADAUFSPSJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenyl-2-methyl-3-buten-1-one 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOPPES, MARGARETH J. C. M.;CRABBENDAM, ASTRID M.;CERFONTAIN, HANS, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 107,(1988) N2, C. 676-683

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(苯基)丙-1-酮 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 25.0~200.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 生成 1,2-diphenyl-2-methyl-3-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  两个二苯基β，γ-烯酮以及一系列甲基和苯基取代的α-苯基酮的光化学作用†

  摘要：

  已经研究了二苯基β，γ-烯酮2和3以及甲基和苯基取代的α-苯基酮4-9的光化学，主要使用苯作为溶剂。用λ300 nm辐照2会导致1,3-酰基转移（1,3-AS）产物17，相对少量的脱羰产物15和16以及光氧化产物二苯甲酮（18）和α ，β-不饱和醛19。1,3- AS产物直接照射17个收率15，16，18和19，但没有2。

  DOI：

  10.1002/recl.19881071205

文献信息

• A removable functional group strategy for regiodivergent Wittig rearrangement products
  作者：Md Nirshad Alam、Lakshmi K. M.、Pradip Maity

  DOI：10.1039/c8ob02221f

  日期：——

  [1,2] and [2,3] Wittig rearrangements are competing reaction pathways, often leading to uncontrollable product distribution. We employ a single removable functional group to fulfill the dual role of attaining a reversible [2,3] and stabilizing radical intermediate for the [1,2] path to obtain both the Wittig products selectively for a broad range of substrates.

  [1,2]和[2,3]维蒂希重排是竞争性反应途径，通常导致不可控制的产物分布。我们采用一个可移动的官能团来实现获得[1,2,3]路径的可逆[2,3]和稳定自由基中间体的双重作用，从而有选择地获得两种Wittig产物，可广泛用于多种基质。
• Ni-Catalyzed 1,2-Acyl Migration Reactions Triggered by C–C Bond Activation of Ketones
  作者：Cheng Jiang、Hong Lu、Wen-Hua Xu、Jianing Wu、Tian-Yang Yu、Peng-Fei Xu、Hao Wei

  DOI：10.1021/acscatal.9b04112

  日期：2020.2.7

  A Ni-catalyzed 1,2-acyl migration triggered by C–C bond cleavage was developed. The process of 1,2-acyl migration followed by olefin isomerization provides a convenient access to α,β-unsaturated ketones, which are well-known building blocks in organic synthesis. Experimental and computational studies show that the selective β-hydride elimination and Ni-hydride reinsertion play an essential role in

  镍催化的C–C键断裂引发的1,2-酰基迁移被开发出来。1,2-酰基迁移过程随后进行烯烃异构化提供了便捷的途径获得α，β-不饱和酮，这些酮是有机合成中众所周知的组成部分。实验和计算研究表明，选择性消除β-氢化物和重新插入氢化镍在该反应中起着至关重要的作用。