ethyl [3-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopent-1-ene]butylphosphinate | 536756-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethyl [3-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopent-1-ene]butylphosphinate
• 英文别名: Tert-butyl-[3-[butyl(ethoxy)phosphoryl]cyclopent-2-en-1-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 536756-50-0
• 化学式: C₁₇H₃₅O₃PSi
• 分子量: 346.522
• InChiKey: VGTQLBUSRFNUAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [3-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopent-1-ene]butylphosphinate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-cis-ethyl [3-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopentane]butylphosphinate 、 (+/-)-trans-ethyl [3-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopentane]butylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-（3-氨基环戊烷）烷基次膦酸的非对映选择性合成，其构象受限的GABA类似物。

  摘要：

  描述了（+/-）-（3-氨基环戊烷）烷基次膦酸的两种非对映异构体的发散合成。两种非对映异构体均由关键的（+/-）-（3-羟基环戊-1-烯）烷基次膦酸酯按5个步骤获得，其通过钯催化的CP键形成反应制备。

  DOI：

  10.1039/b604002k
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-cyclopentenone 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.25h， 生成 ethyl [3-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopent-1-ene]butylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-（3-氨基环戊烷）烷基次膦酸的非对映选择性合成，其构象受限的GABA类似物。

  摘要：

  描述了（+/-）-（3-氨基环戊烷）烷基次膦酸的两种非对映异构体的发散合成。两种非对映异构体均由关键的（+/-）-（3-羟基环戊-1-烯）烷基次膦酸酯按5个步骤获得，其通过钯催化的CP键形成反应制备。

  DOI：

  10.1039/b604002k