(E)-4-(benzofuran-3-yl)but-3-en-2-one | 1358527-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (E)-4-(benzofuran-3-yl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-(1-benzofuran-3-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 1358527-99-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: JAEHUBJPEPUCKM-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(benzofuran-3-yl)but-3-en-2-one 、 2-(2-bromophenethyl)-5-methylfuran 在 三乙基硅烷 、 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68 %的产率得到4-(1H-inden-3-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化呋喃 C−O 键均质裂解获得功能化茚

  摘要：

  使用硅烷作为还原剂，通过芳基溴与呋喃的分子内还原偶联，实现光诱导钯催化呋喃开环加氢芳基化形成官能化茚。氘追踪和DFT分析揭示了合理的反应途径，包括：1）α-烯丙基自由基诱导呋喃C−O键均裂； 2) 1,6-H原子从碳转移到氧。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400297
• 作为产物：
  描述：

  2-((2-bromophenoxy)methyl)-5-methylfuran 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到(E)-4-(benzofuran-3-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Entry to Functionalized Benzofurans and Indoles via Palladium(0)-Catalyzed Arylative Dearomatization of Furans

  摘要：

  A novel entry to functionalized benzofurans and indoles from furans in moderate to good yields has been developed. This protocol involves palladium(0)-catalyzed dearomatizing intramolecular arylation of the furan ring, formation of a pi-allylic palladium complex, furan ring opening, and a beta-hydride elimination sequence.

  DOI：

  10.1021/ol300008d

文献信息

• A Novel Entry to Functionalized Benzofurans and Indoles <i>via</i> Palladium(0)-Catalyzed Arylative Dearomatization of Furans
  作者：Biaolin Yin、Congbi Cai、Guohui Zeng、Ruoqi Zhang、Xiang Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ol300008d

  日期：2012.2.17

  A novel entry to functionalized benzofurans and indoles from furans in moderate to good yields has been developed. This protocol involves palladium(0)-catalyzed dearomatizing intramolecular arylation of the furan ring, formation of a pi-allylic palladium complex, furan ring opening, and a beta-hydride elimination sequence.