7-羟基-N-炔丙基-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 1018448-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 7-羟基-N-炔丙基-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 英文名称: 7-hydroxy-N-propargyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 7-Hydroxy-N-propargyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；2-prop-2-ynyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-ol
• CAS: 1018448-54-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: XBNGAPBLCHDEIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-吡咯烷羰酰氯 、 7-羟基-N-炔丙基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到pyrrolidine-1-carboxylic acid 2-prop-2-ynyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物作为淀粉样蛋白前体蛋白的蛋白水解切割调节剂。

  摘要：

  通过简洁的方法，从市售的四氢异喹啉合成了一种新的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物。这些衍生物经过精心设计，具有与单胺氧化酶抑制剂雷沙吉兰模拟的炔丙基相关的药效团。我们研究了这些合成的四氢异喹啉衍生物对ERK依赖性信号传导途径对淀粉样蛋白前体蛋白（APP）的蛋白水解过程的调节作用。另外，还通过使用高效的基于细胞的γ-分泌酶报告基因检测方法，评估了这些化合物是否可预防C99作为γ-分泌酶抑制剂的蛋白水解过程。结果表明，可以探索某些化合物同时具有sAPPalpha释放刺激和γ分泌酶抑制能力，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.101
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 以57%的产率得到7-羟基-N-炔丙基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  新的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物作为淀粉样蛋白前体蛋白的蛋白水解切割调节剂。

  摘要：

  通过简洁的方法，从市售的四氢异喹啉合成了一种新的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物。这些衍生物经过精心设计，具有与单胺氧化酶抑制剂雷沙吉兰模拟的炔丙基相关的药效团。我们研究了这些合成的四氢异喹啉衍生物对ERK依赖性信号传导途径对淀粉样蛋白前体蛋白（APP）的蛋白水解过程的调节作用。另外，还通过使用高效的基于细胞的γ-分泌酶报告基因检测方法，评估了这些化合物是否可预防C99作为γ-分泌酶抑制剂的蛋白水解过程。结果表明，可以探索某些化合物同时具有sAPPalpha释放刺激和γ分泌酶抑制能力，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.101

文献信息

• 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline Derivatives, Preparation Process therefor and Pharmaceutical Composition Containing the Same
  申请人：Hu Ming-Kuan

  公开号：US20100016309A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The invention provides a type of novel 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives with a structure of formula (I): wherein R1 represents propargyl or cyclopropylmethyl; wherein R2 represents N-ethyl-N-methylamino, 1-Pyrrolidyl, 1-Piperidinyl, or 1-Morpholinyl. The invention provides further a process for preparing said derivatives and a pharmaceutical composition containing the same. Said derivatives can be used to modulate the proteolytic process of amyloid precursor proteins (APP), and provides further novel compounds useful for treating Alzheimer's disease (AD).

  该发明提供了一种具有式(I)结构的新型1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，其中R1代表丙炔基或环丙基甲基；其中R2代表N-乙基-N-甲基氨基，1-吡咯基，1-哌啶基或1-吗啉基。该发明进一步提供了制备上述衍生物的方法和含有它们的药物组合物。这些衍生物可用于调节淀粉样前体蛋白（APP）的蛋白酶过程，并进一步提供了用于治疗阿尔茨海默病（AD）的新型化合物。
• 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives, preparation process therefor and pharmaceutical composition containing the same
  申请人：National Defense Medical Center

  公开号：US08173648B2

  公开（公告）日：2012-05-08

  The invention provides a type of novel 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives with a structure of formula (I): wherein R1 represents propargyl or cyclopropylmethyl; wherein R2 represents N-ethyl-N-methylamino, 1-Pyrrolidyl, 1-Piperidinyl, or 1-Morpholinyl. The invention provides further a process for preparing said derivatives and a pharmaceutical composition containing the same. Said derivatives can be used to modulate the proteolytic process of amyloid precursor proteins (APP), and provides further novel compounds useful for treating Alzheimer's disease (AD).

  该发明提供了一种新型1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，其结构式为（I）：其中R1代表丙炔基或环丙甲基；其中R2代表N-乙基-N-甲基氨基，1-吡咯基，1-哌啶基或1-吗啉基。该发明进一步提供了制备上述衍生物的方法和含有其的药物组合物。所述衍生物可用于调节淀粉样前体蛋白(APP)的蛋白水解过程，并提供了用于治疗阿尔茨海默病(AD)的新型化合物。
• US8173648B2
  申请人：——

  公开号：US8173648B2

  公开（公告）日：2012-05-08
• New 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives as modulators of proteolytic cleavage of amyloid precursor proteins
  作者：Ming-Kuan Hu、Yung-Feng Liao、Jung-Fang Chen、Bo-Jeng Wang、Ying-Tsen Tung、Hui-Ching Lin、Kang-Po Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.101

  日期：2008.2.15

  processing of amyloid precursor protein (APP) by an ERK-dependent signaling pathway. Additionally, these compounds were also evaluated on the prevention of the proteolytic processing of C99 as gamma-secretase inhibitors by using a highly efficient cell-based reporter gene assay for gamma-secretase. The results suggested that certain compounds might be explored to possess both sAPPalpha-releasing stimulation

  通过简洁的方法，从市售的四氢异喹啉合成了一种新的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物。这些衍生物经过精心设计，具有与单胺氧化酶抑制剂雷沙吉兰模拟的炔丙基相关的药效团。我们研究了这些合成的四氢异喹啉衍生物对ERK依赖性信号传导途径对淀粉样蛋白前体蛋白（APP）的蛋白水解过程的调节作用。另外，还通过使用高效的基于细胞的γ-分泌酶报告基因检测方法，评估了这些化合物是否可预防C99作为γ-分泌酶抑制剂的蛋白水解过程。结果表明，可以探索某些化合物同时具有sAPPalpha释放刺激和γ分泌酶抑制能力，