syn-7-triphenylstannylbenzonorbornadiene | 1421280-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: syn-7-triphenylstannylbenzonorbornadiene
• CAS: 1421280-73-0
• 化学式: C₂₉H₂₄Sn
• 分子量: 491.22
• InChiKey: PTROTJUVNLPDKC-ZNPOZJMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯化锡 、 9syn-bromo-1,4-dihydro-1,4-methano-naphthalene 在 氨 、 sodium 、 叔丁醇 作用下， 反应 0.08h， 以61%的产率得到syn-7-triphenylstannylbenzonorbornadiene
  参考文献：
  名称：

  电子转移反应对溴降冰片烯及其衍生物进行亲核取代†

  摘要：

  的光引发取代反应的反-7- bromobenzonorbornadiene（5），其顺式异构体6，外切-反-13- bromobenzocyclobutanorbornene（7），顺式-7- bromonorbornene（8）和bromonorbornane（9）与我3的Sn -且Ph 2 P -告知液态氨中的阴离子以良好的取代收率发生。根据B3LYP功能和6-31 + G *基集的计算结果讨论了立体化学结果。通过PCM模型将溶剂作为连续体包含在内。还介绍了成对的底物对给定阴离子的实验相对化学反应性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26768c

文献信息

• Nucleophilic substitution of bromonorbornenes and derivatives by electron transfer reactions
  作者：Karina F. Crespo Andrada、Lucas E. Peisino、Murat Güney、Arif Daştan、Adriana B. Pierini

  DOI：10.1039/c2ob26768c

  日期：——

  The photoinitiated substitution reactions of anti-7-bromobenzonorbornadiene (5), its syn isomer 6, exo–anti-13-bromobenzocyclobutanorbornene (7), syn-7-bromonorbornene (8) and bromonorbornane (9) with Me3Sn− and Ph2P− anions, in liquid ammonia, are here informed to occur with good yields of substitution. The stereochemical outcome is discussed in terms of calculations with the B3LYP functional and

  的光引发取代反应的反-7- bromobenzonorbornadiene（5），其顺式异构体6，外切-反-13- bromobenzocyclobutanorbornene（7），顺式-7- bromonorbornene（8）和bromonorbornane（9）与我3的Sn -且Ph 2 P -告知液态氨中的阴离子以良好的取代收率发生。根据B3LYP功能和6-31 + G *基集的计算结果讨论了立体化学结果。通过PCM模型将溶剂作为连续体包含在内。还介绍了成对的底物对给定阴离子的实验相对化学反应性。