4,4,6,7,8-pentamethyl-1-phenylisochroman-1-ol | 848846-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4,4,6,7,8-pentamethyl-1-phenylisochroman-1-ol
• 英文别名: 1H-2-Benzopyran-1-ol, 3,4-dihydro-4,4,6,7,8-pentamethyl-1-phenyl-；4,4,6,7,8-pentamethyl-1-phenyl-3H-isochromen-1-ol
• CAS: 848846-31-1
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: BHJCUVJDGOQYFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-tert-butyl-3,4,5-trimethylbenzene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 氧气 、 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 一氟三氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4,4,6,7,8-pentamethyl-1-phenylisochroman-1-ol
  参考文献：
  名称：

  位阻羰基氧化物和二环氧乙烷 ? (6-叔丁基-2,3,4-三甲基苯基)苯基羰基O-氧化物和(6-叔丁基-2,3,4-三甲基苯基)苯基二环氧乙烷

  摘要：

  (6-tert-Butyl-2,3,4-trimethylphenyl)phenylcarbonyl O-oxide (1b) 是通过重氮化合物 6b 在有机玻璃和溶液中的光氧化生成的，并通过 UV/Vis 光谱和其光-和热化学。在 230 K 下为 4.5 分钟，1b 的半衰期比二甲基酮 O-氧化物 (1a) 的半衰期小得多。唯一明确检测到的 1b 热产物是相应的酮 3b。异构 (6-叔丁基-2,3,4-三甲基苯基) 苯基二环氧乙烷 (2b) 也可以合成并通过 NMR 光谱表征。在 20 °C 下，该二环氧乙烷的半衰期为 20 分钟，重排为异色满衍生物 11 作为唯一产物。讨论了这种重排的合理机制，其中涉及非活化 CH 键的羟基化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400437

文献信息

• Sterically Hindered CarbonylO-Oxides and Dioxiranes ? (6-tert-Butyl-2,3,4-trimethylphenyl)phenylcarbonylO-Oxide and (6-tert-Butyl-2,3,4-trimethylphenyl)phenyldioxirane
  作者：Kerstin Schroeder、Wolfram Sander

  DOI：10.1002/ejoc.200400437

  日期：2005.2

  corresponding ketone 3b. The isomeric (6-tert-butyl-2,3,4-trimethylphenyl)phenyldioxirane (2b) could also be synthesized and characterized by NMR spectroscopy. With a half-life time of 20 min at 20 °C this dioxirane rearranges to the isochroman derivative 11 as the only product. Plausible mechanisms for this rearrangement, which involves the hydroxylation of a non-activated C−H bond, are discussed. (©

  (6-tert-Butyl-2,3,4-trimethylphenyl)phenylcarbonyl O-oxide (1b) 是通过重氮化合物 6b 在有机玻璃和溶液中的光氧化生成的，并通过 UV/Vis 光谱和其光-和热化学。在 230 K 下为 4.5 分钟，1b 的半衰期比二甲基酮 O-氧化物 (1a) 的半衰期小得多。唯一明确检测到的 1b 热产物是相应的酮 3b。异构 (6-叔丁基-2,3,4-三甲基苯基) 苯基二环氧乙烷 (2b) 也可以合成并通过 NMR 光谱表征。在 20 °C 下，该二环氧乙烷的半衰期为 20 分钟，重排为异色满衍生物 11 作为唯一产物。讨论了这种重排的合理机制，其中涉及非活化 CH 键的羟基化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,