(2,6-difluorophenyl)diphenylmethanol | 1421364-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2,6-difluorophenyl)diphenylmethanol
• 英文别名: (2,6-Difluorophenyl)-diphenylmethanol；(2,6-difluorophenyl)-diphenylmethanol
• CAS: 1421364-35-3
• 化学式: C₁₉H₁₄F₂O
• 分子量: 296.316
• InChiKey: SGUBASZFWUMDHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 (2,6-difluorophenyl)diphenylmethanol 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 二苯甲酮 、 2,6-二氟二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的三芳基甲醇的碳-碳单键活化中影响β-芳基消除的立体和电子效应

  摘要：

  对钯催化的三芳基甲醇中碳-碳单键活化的分析，导致人们对影响影响C-C键断裂的β-芳基消除过程的因素有了更深入的了解。利用一系列竞争反应来确定β-芳基消除含有邻位取代基的芳基取代基比未取代的苯环显着地优先进行。进一步的实验表明，与相对中性的物质相比，含有强供体或撤离取代基的底物更容易从三芳基甲醇中裂解出来。

  DOI：

  10.1021/jo302592g
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟二苯甲酮 、 苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到(2,6-difluorophenyl)diphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的三芳基甲醇的碳-碳单键活化中影响β-芳基消除的立体和电子效应

  摘要：

  对钯催化的三芳基甲醇中碳-碳单键活化的分析，导致人们对影响影响C-C键断裂的β-芳基消除过程的因素有了更深入的了解。利用一系列竞争反应来确定β-芳基消除含有邻位取代基的芳基取代基比未取代的苯环显着地优先进行。进一步的实验表明，与相对中性的物质相比，含有强供体或撤离取代基的底物更容易从三芳基甲醇中裂解出来。

  DOI：

  10.1021/jo302592g

文献信息

• Steric and Electronic Effects Influencing β-Aryl Elimination in the Pd-catalyzed Carbon–Carbon Single Bond Activation of Triarylmethanols
  作者：James R. Bour、Jacob C. Green、Valerie J. Winton、Jeffrey B. Johnson

  DOI：10.1021/jo302592g

  日期：2013.2.15

  An analysis of the palladium-catalyzed activation of carbon–carbon single bonds within triarylmethanols has led to a greater understanding of factors influencing the β-aryl elimination process responsible for C–C bond cleavage. A series of competition reactions were utilized to determine that β-aryl elimination of aryl substituents containing ortho-substitution proceeds with significant preference

  对钯催化的三芳基甲醇中碳-碳单键活化的分析，导致人们对影响影响C-C键断裂的β-芳基消除过程的因素有了更深入的了解。利用一系列竞争反应来确定β-芳基消除含有邻位取代基的芳基取代基比未取代的苯环显着地优先进行。进一步的实验表明，与相对中性的物质相比，含有强供体或撤离取代基的底物更容易从三芳基甲醇中裂解出来。