Bis-(1,2-dimethyl-propyl)-((Z)-1-ethyl-but-1-enyl)-borane | 75473-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Bis-(1,2-dimethyl-propyl)-((Z)-1-ethyl-but-1-enyl)-borane
• 英文别名: bis(1,2-dimethylpropyl)[(1Z)-1-ethyl-1-butenyl]borane；[(Z)-hex-3-en-3-yl]-bis(3-methylbutan-2-yl)borane
• CAS: 75473-91-5
• 化学式: C₁₆H₃₃B
• 分子量: 236.249
• InChiKey: GRNSZVZOZXVTHN-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-乙烯基-环丙基)-乙酮 、 Bis-(1,2-dimethyl-propyl)-((Z)-1-ethyl-but-1-enyl)-borane 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到(5E,8E)-8-Ethyl-undeca-5,8-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙酰丙酮镍诱导的 1-烯基（二异戊基）硼烷与 α,β-不饱和酮、酯和腈的 1,4-加成反应

  摘要：

  摘要 在 Ni(acac)2 和三乙胺的 DMF 存在下，进行了 1-烯基（二异戊基）硼烷与 α,β-不饱和酮、酯或腈的共轭加成。该反应以高产率提供了 γ,δ-不饱和酮、酯和腈，同时保留了 1-烯基硼烷的原始构型。1-烯基（二异戊基）硼烷与 1-乙酰基-2-乙烯基环丙烷的类似加成反应产生末端和内部偶联产物，5,8-链二烯-2-on和5-乙烯基-6-链烯-2-on，在某些情况下以高产率具有有利于末端加成产物的高区域选择性。

  DOI：

  10.1080/00397919608004563

文献信息

• The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 1-alkenylboranes with allylic or benzylic bromides. Convenient syntheses of 1,4-alkadienes and allybenzenes from alkynes via hydroboration
  作者：Norio Miyaura、Takashi Yano、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78629-1

  日期：1980.1

  The reactions of allylic or benzylic bromides with 1-alkenyldisiamylboranes readily available from 1-alkynes in the presence of sodium hydroxide and catalytic amounts of tetrakis-(triphenylphosphine)palladium to give corresponding 1,4-alkadienes or allylbenzenes in good yields.

  在氢氧化钠和催化量的四-（三苯基膦）钯的存在下，烯丙基或苄基溴化物与1-烯基二氮杂戊二烯易于从1-炔烃中反应，以高收率得到相应的1,4-链二烯或烯丙基苯。
• Nickel Acetylacetonate-Induced 1,4-Additions of 1-Alkenyl(Disiamyl)Boranes to α,β-Unsaturated Ketones, Esters and Nitriles
  作者：Teiji Yanagi、Hirotomo Sasaki、Akira Suzuki、Norio Miyaura

  DOI：10.1080/00397919608004563

  日期：1996.7

  conjugate addition of 1-alkenyl(disiamyl)boranes to α,β-unsaturated ketones, esters, or nitriles was carried out in the presence of Ni(acac)2 and triethylamine in DMF. The reactions provided γ,δ-unsaturated ketones, esters, and nitriles in high yields while retaining the original configuration of the 1-alkenylboranes. A similar addition reaction of 1-alkenyl(disiamyl)boranes to 1-acetyl-2-vinylcyclopropane

  摘要 在 Ni(acac)2 和三乙胺的 DMF 存在下，进行了 1-烯基（二异戊基）硼烷与 α,β-不饱和酮、酯或腈的共轭加成。该反应以高产率提供了 γ,δ-不饱和酮、酯和腈，同时保留了 1-烯基硼烷的原始构型。1-烯基（二异戊基）硼烷与 1-乙酰基-2-乙烯基环丙烷的类似加成反应产生末端和内部偶联产物，5,8-链二烯-2-on和5-乙烯基-6-链烯-2-on，在某些情况下以高产率具有有利于末端加成产物的高区域选择性。