(3-Bromo-3-cyclohexyl-prop-1-ynyl)-triisopropyl-silane | 234110-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3-Bromo-3-cyclohexyl-prop-1-ynyl)-triisopropyl-silane
• 英文别名: (3-Bromo-3-cyclohexylprop-1-ynyl)-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 234110-33-9
• 化学式: C₁₈H₃₃BrSi
• 分子量: 357.45
• InChiKey: UUHDYYPQDSXBMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Bromo-3-cyclohexyl-prop-1-ynyl)-triisopropyl-silane 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(E)-3,4-dicyclohexyl-1,6-bis-(triisopropylsilyl)-3-hexen-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  共轭烯二炔的直接和立体控制途径

  摘要：

  开发了 3-hex-en-1,5-二炔的统一合成路线，这是在许多烯二炔抗肿瘤剂和设计材料中发现的关键组成部分。该方法依赖于类卡宾偶联消除策略，具有广泛的功能性，并被应用于各种线性和环状烯二炔的合成。可以调整反应参数以控制该过程的立体选择性，生产 E:Z 比为 1:12 至 >100:1 的线性烯二炔，在环状烯二炔的情况下，仅生成 Z C-9、C-10 或C-11 产品。该过程的主要特点是前体的现成可用性以及反应的温和性和效率。介绍了该过程在材料前体设计和烯二炔抗肿瘤剂制备中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja993766b
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexyllithium 在 potassium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 生成 (3-Bromo-3-cyclohexyl-prop-1-ynyl)-triisopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  共轭烯二炔的直接和立体控制途径

  摘要：

  开发了 3-hex-en-1,5-二炔的统一合成路线，这是在许多烯二炔抗肿瘤剂和设计材料中发现的关键组成部分。该方法依赖于类卡宾偶联消除策略，具有广泛的功能性，并被应用于各种线性和环状烯二炔的合成。可以调整反应参数以控制该过程的立体选择性，生产 E:Z 比为 1:12 至 >100:1 的线性烯二炔，在环状烯二炔的情况下，仅生成 Z C-9、C-10 或C-11 产品。该过程的主要特点是前体的现成可用性以及反应的温和性和效率。介绍了该过程在材料前体设计和烯二炔抗肿瘤剂制备中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja993766b

文献信息

• Regioselective Propargylic Suzuki–Miyaura Coupling by SciPROP-Iron Catalyst
  作者：Siming Lu、Ryosuke Agata、Satsuki Nomura、Hiroshi Matsuda、Katsuhiro Isozaki、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00168

  日期：2024.6.21

  The iron-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of secondary propargyl electrophiles with lithium organoborates has been established. A propyl-bridged bulky bisphosphine ligand, SciPROP-TB, cooperated with the bulky TIPS substituent at the alkyne terminal position to achieve the cross-coupling reaction with exclusive propargylic selectivity. The reaction features high functional group compatibility

  已经建立了铁催化的仲炔丙基亲电子试剂与有机硼酸锂的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。丙基桥联的大双膦配体SciPROP-TB与炔末端位置的大TIPS取代基配合，实现了具有独特的炔丙基选择性的交叉偶联反应。该反应具有官能团相容性高、区域选择性高、产率高、底物范围广等特点。光学活性手性炔丙基溴的反应以完全外消旋的方式进行，支持了涉及炔丙基自由基形成的机制。
• Stereoselective access to substituted enediyne building blocks
  作者：George Hynd、Graham B. Jones、Gary W. Plourde、Justin M. Wright

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00813-8

  日期：1999.6

  Intermolecular coupling-elimination of disubstituted propargyl bromides gives rise to differentially substituted 3-hexen-1,5-diynes with E:Z selectivity as high as 100:1. Application of the methodology in the synthesis of key nanomaterial building blocks is demonstrated. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.