1-Azabicyclo<3.1.0>hexan | 285-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-Azabicyclo<3.1.0>hexan
• 英文别名: 1-Azabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 285-76-7
• 化学式: C₅H₉N
• 分子量: 83.1332
• InChiKey: QRDSDKAGXMWBID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-112 °C
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Azabicyclo<3.1.0>hexan 、 氯化苄 以 四氢呋喃 为溶剂， 以7%的产率得到1-苄基-3-氯哌啶
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂双环[3.1.0]己烷的合成与反应。

  摘要：

  通过用正丁基锂处理2-（溴甲基）吡咯烷氢溴酸盐（4），建立了有效形成1-氮杂双环[3.1.0]己烷（5）的反应，该反应通过开链过渡通过合理的反应途径发生分子间的Br ... Li（+）配位（SN2过程）基于状态8。5与亲电试剂13a-n的反应得到相应的吡咯烷14a-n和哌啶6、15a-g in。该反应中产物的选择性似乎由平衡控制。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.1142
• 作为产物：
  描述：

  2-(bromomethyl)pyrrolidine hydrobromide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到1-Azabicyclo<3.1.0>hexan
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂双环[3.1.0]己烷的合成与反应。

  摘要：

  通过用正丁基锂处理2-（溴甲基）吡咯烷氢溴酸盐（4），建立了有效形成1-氮杂双环[3.1.0]己烷（5）的反应，该反应通过开链过渡通过合理的反应途径发生分子间的Br ... Li（+）配位（SN2过程）基于状态8。5与亲电试剂13a-n的反应得到相应的吡咯烷14a-n和哌啶6、15a-g in。该反应中产物的选择性似乎由平衡控制。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.1142

文献信息

• Ring-opening of non-activated aziridines with [¹¹C]CO₂<i>via</i> novel ionic liquids
  作者：Anton Lindberg、Neil Vasdev

  DOI：10.1039/d2ra03966d

  日期：——

  Novel ionic liquids based on DBU and DBN halide salts were developed as a catalytic system for ring-opening of non-activated aziridines with [¹¹C]CO₂.

  开发了基于 DBU 和 DBN 卤化盐的新型离子液体，作为[11C]CO2 非活化氮丙啶开环的催化体系。
• Synthesis of Fully Aliphatic Aziridines with a Macrocyclic Tetracarbene Iron Catalyst
  作者：Preeti P. Chandrachud、Heather M. Bass、David M. Jenkins

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00066

  日期：2016.6.13

  A second-generation aziridination catalyst supported by a borate-based dianionic macrocyclic tetracarbene ligand has been synthesized. The new macrocyclic tetracarbene iron(II) complex catalyzed the aziridination of alkyl azides and aliphatic alkenes showcasing the first fully aliphatic version of this C-2 + N-1 reaction. High isolated yields were obtained when no functional groups were present on the organic azides and alkenes, while modest yields were achieved when nonprotic functional groups were included. Even multiple functional groups can be added to the azide and alkene fragments to produce the most complex aziridines yet synthesized by this C-2 + N-1 catalytic reaction. The catalyst generated higher yields for aziridination with aryl azides and alkenes than the previously reported catalyst, [((TCPh)-T-Me,Et)Fe(NCCH3)(2)](PF6)(2). The contrast is particularly apparent with functionalized aryl azides where the second-generation catalyst now provides practical yields for synthetic chemistry. Finally, catalytic intramolecular aziridination was investigated since many natural products with aziridines feature bicyclic tertiary aziridines. For five- and six-membered rings, the bicyclic aziridines were formed catalytically, in contrast to previously studied catalyzed and uncatalyzed reactions.
• GUILLEMIN, J. -C.;DENIS, J. -M., ANGEW. CHEM., 1982, 94, N 9, 715
  作者：GUILLEMIN, J. -C.、DENIS, J. -M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Reaction of 1-Azabicyclo[3.1.0]hexane
  作者：Kazuhiko Hayashi、Eiko Kujime、Hajime Katayama、Shigeki Sano、Motoo Shiro、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1248/cpb.57.1142

  日期：——

  The effective formation of 1-azabicyclo[3.1.0]hexane (5) by treatment of 2-(bromomethyl)pyrrolidine hydrobromide (4) with n-BuLi was established, with the reaction occurring by a rational reaction pathway via the open chain transition state 8 based on intermolecular Br...Li(+) coordination (SN2 process). The reaction of 5 with electrophiles 13a-n gave the corresponding pyrrolidines 14a-n and piperidine

  通过用正丁基锂处理2-（溴甲基）吡咯烷氢溴酸盐（4），建立了有效形成1-氮杂双环[3.1.0]己烷（5）的反应，该反应通过开链过渡通过合理的反应途径发生分子间的Br ... Li（+）配位（SN2过程）基于状态8。5与亲电试剂13a-n的反应得到相应的吡咯烷14a-n和哌啶6、15a-g in。该反应中产物的选择性似乎由平衡控制。

表征谱图