N-(4-bromobenzyl)-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-bromobenzyl)-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide
• 英文别名: N-[(4-bromophenyl)methyl]-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide
• 化学式: C₁₉H₁₉BrN₂O₂S
• 分子量: 419.342
• InChiKey: OOUPNOUMRYHQEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丹酰氯 、 4-溴苄胺盐酸盐 在 indium 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 以54 %的产率得到N-(4-bromobenzyl)-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  肽的侧选择性固相金属光氧化还原 N(in)-芳基化

  摘要：

  通过选择性修饰内源氨基酸侧链来实现肽的合成后多样化，使得肽药物发现取得了重大进展，同时扩大了生物和医学化学空间。然而，当前的工具一直集中在反应性极性和可电​​离侧链的修饰上，而芳香系统（例如色氨酸的N （in） ）的修饰一直是一个长期存在的挑战。在这里，我们在固相肽合成中引入金属光催化，用于相关含色氨酸肽的树脂上正交N -芳基化。该方案允许在天然氧化还原敏感侧链存在的情况下，在生物活性受保护肽序列中的色氨酸N (in)处化学选择性地引入新的 C(sp 2 )–N 键。金属光催化与固相肽合成的融合为天然氨基酸侧链多样化开辟了新的前景。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10792