endo-3-amino-1-azabicyclo[2.2.1]heptane | 508209-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: endo-3-amino-1-azabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: (3S,4R)-1-Azabicyclo[2.2.1]heptan-3-amine
• CAS: 508209-67-4；1260981-33-6
• 化学式: C₆H₁₂N₂
• 分子量: 112.175
• InChiKey: LZEPFDKCZQKGBT-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-3-azido-1-azabicyclo[2.2.1]heptane 、 endo-3-amino-1-azabicyclo[2.2.1]heptane 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以85%的产率得到endo-3-amino-1-azabicyclo[2.2.1]heptane bis(hydro para-toluenesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  Substituted-aryl compounds for treatment of disease

  摘要：

  该发明提供了I式化合物：1这些化合物可以是药用盐或组合物的形式，可以是消旋混合物，也可以是其纯对映体。I式化合物在药物中用于治疗已知与α7有关的疾病或症状。

  公开号：

  US20030236279A1
• 作为产物：
  描述：

  trans (tert-butoxycarbonylamino)-4-(2-hydroxyethyl)-1-(N-phenylmethyl)-3-pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 58.0h， 生成 endo-3-amino-1-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，结构活性关系和氮杂双环芳基酰胺作为α7烟碱型乙酰胆碱受体激动剂的体内活性。

  摘要：

  一组新的氮杂双环芳基酰胺已被鉴定为α7nAChR的有效和选择性激动剂。采取了两管齐下的方法来改善先前公开的alpha7 nAChR激动剂PNU-282,987的潜在hERG耐受性，同时保持该化合物的其他所需药理特性。第一种方法涉及对PNU-282,987的芳基羧酸片段的进一步研究，而第二种方法则侧重于对PNU-282,987的氮杂双环胺部分的修饰。每个系列中最好的化合物的特点是脑部快速渗透，在大鼠中具有良好的口服生物利用度，并在大鼠P50听觉感觉门控试验中显示出体内功效。每个系列（1h，1o，2a，9a和18a）中至少有一个类似物表现出比PNU-282,987更高的hERG安全性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.019