1,4-Dioxo-1,4-dihydro-naphthalene-2-carboxylic acid (S)-1-methyl-2,5-dioxo-pyrrolidin-3-yl ester | 208335-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-Dioxo-1,4-dihydro-naphthalene-2-carboxylic acid (S)-1-methyl-2,5-dioxo-pyrrolidin-3-yl ester
• 英文别名: [(3S)-1-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl] 1,4-dioxonaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 208335-51-7
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₆
• 分子量: 313.266
• InChiKey: VKHZIQYZOFRMCW-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Dioxo-1,4-dihydro-naphthalene-2-carboxylic acid (S)-1-methyl-2,5-dioxo-pyrrolidin-3-yl ester 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Carboxymethyl-5-hydroxy-naphtho[1,2-b]furan-4-carboxylic acid (S)-1-methyl-2,5-dioxo-pyrrolidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-三甲基甲硅烷氧基呋喃向手性萘醌的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  使用各种路易斯酸，在C-2 1 – 4处带有手性助剂的1,4-萘醌的不对称迈克尔反应与2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃反应，得到相应的呋喃呋喃加合物5 – 12。使用（R）-泛内酯，（S）-N-甲基-2-羟基琥珀酰亚胺和（R）-（+）-4-苄基-2-恶唑烷酮作为手性助剂获得中等水平的非对映异构体过量。使用樟脑辅助剂可实现低不对称诱导。泛内酯加合物的X射线晶体学分析能够确定所获得的所有加合物的绝对立体化学。证据表明，TMS-呋喃的添加是通过 提供了迈克尔反应而不是狄尔斯-阿尔德环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00088-3
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基-2-萘甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.16h， 生成 1,4-Dioxo-1,4-dihydro-naphthalene-2-carboxylic acid (S)-1-methyl-2,5-dioxo-pyrrolidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称狄尔斯-手性萘醌中环戊二烯的Al代加成

  摘要：

  在路易斯酸条件下，在C-2处带有手性助剂的1,4-萘醌的Diels-Alder反应与环戊二烯反应，得到相应的Diels-Alder加合物。使用（R）-泛酸内酯，（S）-N-甲基-2-羟基琥珀酰亚胺和反式-2-苯基环己醇作为助剂可得到高水平的非对映异构体过量。使用Oppolzer的樟脑和（R）-（+）-4-苄基-2-恶唑烷酮作为助剂可实现中等程度的不对称诱导。泛内酯加合物的X射线晶体学分析能够确定所获得的所有加合物的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00087-1

文献信息

• Asymmetric Diels–Alder addition of cyclopentadiene to chiral naphthoquinones
  作者：Margaret A Brimble、John F McEwan、Peter Turner

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00087-1

  日期：1998.4

  cyclopentadiene under Lewis acid conditions afforded the corresponding Diels–Alder adducts. High levels of diastereomeric excess were obtained using (R)-pantolactone, (S)-N-methyl-2-hydroxysuccinimide and trans-2-phenylcyclohexanol as auxiliaries. Moderate asymmetric induction was achieved using Oppolzer's camphorsultam and (R)-(+)-4-benzyl-2-oxazolidinone as auxiliaries. X-Ray crystallographic analysis of the

  在路易斯酸条件下，在C-2处带有手性助剂的1,4-萘醌的Diels-Alder反应与环戊二烯反应，得到相应的Diels-Alder加合物。使用（R）-泛酸内酯，（S）-N-甲基-2-羟基琥珀酰亚胺和反式-2-苯基环己醇作为助剂可得到高水平的非对映异构体过量。使用Oppolzer的樟脑和（R）-（+）-4-苄基-2-恶唑烷酮作为助剂可实现中等程度的不对称诱导。泛内酯加合物的X射线晶体学分析能够确定所获得的所有加合物的立体化学。
• Asymmetric Michael addition of 2-trimethylsilyloxyfuran to chiral naphthoquinones
  作者：Margaret A Brimble、John F McEwan、Peter Turner

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00088-3

  日期：1998.4

  various Lewis acids afforded the corresponding furofuran adducts 5–12. Moderate levels of diastereomeric excess were obtained using (R)-pantolactone, (S)-N-methyl-2-hydroxysuccinimide and (R)-(+)-4-benzyl-2-oxazolidinone as chiral auxiliaries. Low asymmetric induction was achieved using a camphorsultam auxiliary. X-Ray crystallographic analysis of the pantolactone adduct enabled determination of the absolute

  使用各种路易斯酸，在C-2 1 – 4处带有手性助剂的1,4-萘醌的不对称迈克尔反应与2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃反应，得到相应的呋喃呋喃加合物5 – 12。使用（R）-泛内酯，（S）-N-甲基-2-羟基琥珀酰亚胺和（R）-（+）-4-苄基-2-恶唑烷酮作为手性助剂获得中等水平的非对映异构体过量。使用樟脑辅助剂可实现低不对称诱导。泛内酯加合物的X射线晶体学分析能够确定所获得的所有加合物的绝对立体化学。证据表明，TMS-呋喃的添加是通过 提供了迈克尔反应而不是狄尔斯-阿尔德环加成反应。