8-bromo-2-methyl-5,6-dihydro-2H-2,6-methano-1,3,5-benzoxadiazocine-4(3H)-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-bromo-2-methyl-5,6-dihydro-2H-2,6-methano-1,3,5-benzoxadiazocine-4(3H)-thione
• 英文别名: (1S,9S)-4-bromo-9-methyl-8-oxa-10,12-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-triene-11-thione
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂OS
• 分子量: 299.191
• InChiKey: HKAMKDIXZSCYTG-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11-acetyl-8-bromo-2-methyl-5,6-dihydro-2H-2,6-methano-1,3,5-benzoxadiazocine-4(3H)-thione 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到8-bromo-2-methyl-5,6-dihydro-2H-2,6-methano-1,3,5-benzoxadiazocine-4(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  11-乙酰基-8-溴-2-甲基-5,6-二氢-2 H -2,6-甲基1,3,5-苯并恶二唑-4（3 H）-一个（硫酮）的意外转化

  摘要：

  11-乙酰基-8-溴-2-甲基-5,6-二氢-2 H -2,6-甲基-1,3,5-苯并恶二唑-4（3 H）-one和-4（3 H）-硫酮是通过三组分Biginelli缩合反应制备的，是唯一的非对映异构体。对于第一次，我们观察到，在DMSO溶液中的这些化合物经历一个缓慢的异构化与地层与相应的4-（5-溴-2-羟基苯基）的混合物的-3,4-二氢嘧啶-2（Н） -酮（硫酮）。在沸腾的乙醇中，在HCl的作用下，对相同的甲氧苯并恶二唑胺进行脱乙酰化处理。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2187-5