3-(p-chlorophenyl)-2,5-dimethylbenzofuran | 74228-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(p-chlorophenyl)-2,5-dimethylbenzofuran
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-2,5-dimethylbenzofuran；3-(4-Chlorophenyl)-2,5-dimethyl-1-benzofuran
• CAS: 74228-94-7
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO
• 分子量: 256.732
• InChiKey: MWQSSUHYVBTJRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-chlorophenyl)-2,5-dimethylbenzofuran 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 生成 2-Bromomethyl-3-(4-chloro-phenyl)-5-methyl-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  GRINEV A. N.; ZOTOVA S. A.; MIXAJLOVA I. N.; STOLYARCHUK A. A.; STEPANYUK+, XIM.-FARMATS. ZH., 1980, 14, HO 3, 43-49

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Chloro-phenyl)-2-p-tolyloxy-propan-1-one 在 磷酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 3.5h， 以96%的产率得到3-(p-chlorophenyl)-2,5-dimethylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  3-芳基苯并呋喃的2-氨基甲基和2,4-、2,5-和2,6-二氨基甲基衍生物的合成与药理特性研究

  摘要：

  1.于。P. Kitaev 和 BI Buzykin，Hydrazones [俄文]，莫斯科（1974 年），第 151-218 页。2. S.D. Folz，美国专利号。3721740；参考 Zh。Khim.，没有。3、N266 (1974)。3. 郑。V. Molodykh、AN Lisenkova、BI Buzykin 等人，Khim. Farm。Zh.，没有。1, 81 (1977)。第 4 个 J。E. 摩尔，美国专利号 3867449；参考 Zh。Khim., 240512 (1975)。5. G. Kaugars 和 EGH Gemrich，美国专利号。3879543；参考 Zh。Khim., 50396 (1976)。6. T. Noguchi、T. Hosotsuji、H. Ishikawa 等，日本专利号 43111；参考 Zh。Khim., 18N497 (1972)。7

  DOI：

  10.1007/bf00777381

文献信息

• Diversified Synthesis of Furans by Coupling between Enols/1,3-Dicarbonyl Compounds and Nitroolefins: Direct Access to Dioxa[5]helicenes
  作者：Monoranjan Ghosh、Sougata Santra、Pallab Mondal、Dhiman Kundu、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/asia.201500710

  日期：2015.11

  for the diversified synthesis of furans and arenofurans has been developed that proceeds through K2CO3‐promoted cyclization between enols/1,3‐dicarbonyl compounds and nitroolefins at reflux in EtOH. This facile method has been successfully employed in the synthesis of benzotrifuran derivatives, which are useful hole‐transporting materials. This procedure also provides direct access to dioxa[5]helicenes

  已经开发了一种多样化合成呋喃和槟榔呋喃的通用方法，该方法通过在EtOH中回流，通过K 2 CO 3促进烯醇/ 1,3-二羰基化合物与硝基烯烃之间的环化反应来进行。这种简便的方法已成功用于苯并三呋喃衍生物的合成，苯并三呋喃衍生物是有用的空穴传输材料。该程序还提供了直接接触二氧杂[5]螺旋的方法。该反应提供了广泛的底物范围，使用了廉价的碱和对环境无害的溶剂，并且操作简单。
• Regioselective Transition Metal-Free Catalytic Ring Opening of 2<i>H</i>-Azirines by Phenols and Naphthols; One-Pot Access to Benzo- and Naphthofurans
  作者：Arnab Roy、Subrata Biswas、Surajit Duari、Srabani Maity、Abhishek Kumar Mishra、Aguinaldo R. de Souza、Asma M. Elsharif、Nelson H. Morgon、Srijit Biswas

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01266

  日期：2023.11.17

  naphthofuran derivatives are synthesized from readily available phenols and naphthols. Regioselective ring openings of 2H-azirine followed by in situ aromatization using a catalytic amount of Brønsted acid have established the novelty of the methodology. The involvement of a series of 2H-azirines with a variety of phenols, 1-naphthols, and 2-naphthols showed the generality of the protocol. In-depth

  苯并呋喃和萘并呋喃衍生物是由容易获得的酚和萘酚合成的。 2 H-氮丙啶的区域选择性开环，然后使用催化量的布朗斯台德酸进行原位芳构化，确立了该方法的新颖性。一系列 2 H-氮丙啶与各种酚、1-萘酚和 2-萘酚的参与显示了该方案的通用性。深入的密度泛函理论计算揭示了模型反应的中间体和过渡态能量的反应机理。还通过计算机建模提出了该机制的替代途径。