(2S,3R,5S,6R)-2,5-Dimethoxy-3-methyl-6-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran | 129991-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,3R,5S,6R)-2,5-Dimethoxy-3-methyl-6-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran
• 英文别名: (2S,3R,5S,6R)-2,5-dimethoxy-3-methyl-6-(trityloxymethyl)oxane
• CAS: 129991-98-6
• 化学式: C₂₈H₃₂O₄
• 分子量: 432.56
• InChiKey: RDWTUCUDCGVRTL-DXXVALNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5S,6R)-2,5-Dimethoxy-3-methyl-6-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran 在 lithium 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到<2S,3R,5S,6R>-2,5-dimethoxy-6-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  针对免疫抑制剂FK-506的合成的研究：整个下半部分的合成

  摘要：

  立体选择性地将衍生自C 16溴化物的手性格利雅试剂加入C 15醛中，为有效合成FK-506的整个半成品铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92058-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-6-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S,3R,5S,6R)-2,5-Dimethoxy-3-methyl-6-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  FK-506（1）的全合成。

  摘要：

  介绍了FK-506（1）的全合成。该综合具有利用块耦合策略的高度收敛方法。分子的上半部分和下半部分通过添加乙烯基铜酸酯与螺烯酮而偶联。螺环烯酮系统的还原性开放揭示了α-烯丙基醛醇的功能。分子的不稳定的α，β-二酮酰胺半缩酮部分是通过掩蔽的烯二醇的后期生成和氧化制备的。上半部分和下半部分本身是通过较小亚基的偶联而衍生的，从而导致了非常收敛的路线。

  DOI：

  10.1021/jo951646q

文献信息

• Studies directed towards the synthesis of immunosuppressive agent FK-506: Construction of the tricarbonyl moiety
  作者：AV Rama Rao、T.K. Chakraborty、K Laxma Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88827-9

  日期：1990.1

  functionalised dithiane precursor with L-N-(-haloacetyl)pipecolic acid methyl ester, followed by oxidation of the active methylene group provided an easy route to 1,2,3-tricarbonyl functionality of FK-506.

  适当官能化的二噻烷前体与LN-（-卤代乙酰基）哌酸酯甲酯的烷基化，然后氧化活性亚甲基，提供了一条通往FK-506 1,2,3-三羰基官能度的简便途径。
• Studies directed towards the synthesis of immunosuppressive agent FK-506 : Synthesis of the entire bottom-half
  作者：AV Rama Rao、TK Chakraborty、K Laxma Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92058-6

  日期：1991.2

  Stereoselective addition of the chiral Grignard reagent derived from C16 bromide to C15 aldehyde paved the way for an efficient synthesis of the entire BOTTOM-HALF of FK-506.

  立体选择性地将衍生自C 16溴化物的手性格利雅试剂加入C 15醛中，为有效合成FK-506的整个半成品铺平了道路。
• RAO, A. V. RAMA;CHAKRABORTY, T. K.;REDDY, K. LAXMA, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 1439-1442
  作者：RAO, A. V. RAMA、CHAKRABORTY, T. K.、REDDY, K. LAXMA

  DOI：——

  日期：——
• A Total Synthesis of FK-506¹
  作者：Robert E. Ireland、James L. Gleason、Laura D. Gegnas、Thomas K. Highsmith

  DOI：10.1021/jo951646q

  日期：1996.1.1

  A total synthesis of FK-506 (1) is presented. The synthesis features a highly convergent approach utilizing a block coupling strategy. Top and bottom half sections of the molecule are coupled by addition of a vinyl cuprate with a spiroenone. The alpha-allyl aldol functionality is revealed by a reductive opening of the spiroenone system. The labile alpha,beta-diketoamide hemiketal portion of the molecule

  介绍了FK-506（1）的全合成。该综合具有利用块耦合策略的高度收敛方法。分子的上半部分和下半部分通过添加乙烯基铜酸酯与螺烯酮而偶联。螺环烯酮系统的还原性开放揭示了α-烯丙基醛醇的功能。分子的不稳定的α，β-二酮酰胺半缩酮部分是通过掩蔽的烯二醇的后期生成和氧化制备的。上半部分和下半部分本身是通过较小亚基的偶联而衍生的，从而导致了非常收敛的路线。