ethyl(hexyloxy)dimethylsilane | 959304-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethyl(hexyloxy)dimethylsilane
• 英文别名: 3-Chloropentyldimethyl(2-ethyl)hexyloxysilane；1-Ethyl(dimethyl)silyloxyhexane；ethyl-hexoxy-dimethylsilane
• CAS: 959304-86-0
• 化学式: C₁₀H₂₄OSi
• 分子量: 188.385
• InChiKey: SEFSDHNMXLTYQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.799±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-((ethyldimethylsilyl)oxy)hexyl 4-methylbenzenesulfonate 在 三乙基硅烷 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到ethyl(hexyloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3-催化的含醚基烷基甲苯磺酸酯与氢硅烷的化学选择性去官能化

  摘要：

  在伯和仲甲硅烷基醚和芳基醚的存在下，由B（C 6 F 5）3  / Et 3 SiH促进的催化C（sp 3）-O键裂解优先与伯甲苯磺酸盐一起进行。这种反应性的差异使几种1，n-二醇的化学选择性脱官能化，并且正交保护的碳水化合物的羟甲基选择性脱氧突出了新方法的效率。具有邻苯基的甲苯磺酸酯在邻氨基苯甲酸辅助下被裂解。

  DOI：

  10.1002/anie.201611813

文献信息

• Silylpalladium Cations Enable the Oxidative Addition of C(sp³)–O Bonds
  作者：Andreas L. Wierschen、Neyen Romano、Stephen J. Lee、Michel R. Gagné

  DOI：10.1021/jacs.9b08178

  日期：2019.10.9

  characterization of the room temperature and solution stable silylpalladium cations [(PCy3)2PdSiR3+(C6F5)4B- (SiR3 = SiMe2Et, SiEt2H)] and [(Xantphos)PdSiR3+(BArf4) (SiR3 = SiMe2Et, SiEt2H; Xantphos = 4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene; BArf4 = (3,5-(CF3)2C6H3)4B-)] are reported. Spectroscopic and ligand addition experiments suggest that silylpalladium complexes of the type (PCy3)2PdSiR3+ are 3-coordinate

  室温和溶液稳定的甲硅烷基钯阳离子[(PCy3)2PdSiR3+(C6F5)4B-(SiR3 = SiMe2Et, SiEt2H)]和[(Xantphos)PdSiR3+(BArf4)(SiR3 = SiMe2Et, SiEt2H)的合成和表征； ,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基呫吨；BArf4 = (3,5-(CF3)2C6H3)4B-)]。光谱和配体添加实验表明 (PCy3)2PdSiR3+ 类型的甲硅烷基钯配合物是 3 坐标和 T 形。将二烷基醚添加到基于 PCy3 和 Xantphos 的甲硅烷基钯阳离子导致 C(sp3)-O 键断裂并生成阳离子 Pd-烷基配合物。从机械上讲，甲硅烷基钯阳离子能够同时充当亲电甲硅烷离子和亲核 LnPd(0) 的来源。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Chemoselective Defunctionalization of Ether-Containing Primary Alkyl Tosylates with Hydrosilanes
  作者：Indranil Chatterjee、Digvijay Porwal、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201611813

  日期：2017.3.13

  cleavage promoted by B(C6F5)3 /Et3SiH proceeds preferentially with primary tosylates in the presence of primary and secondary silyl ethers and aryl ethers. This reactivity difference enables the chemoselective defunctionalization of several 1,n‐diols, and the efficiency of the new procedure is highlighted by the selective deoxygenation of the hydroxymethyl group of an orthogonally protected carbohydrate. Tosylates

  在伯和仲甲硅烷基醚和芳基醚的存在下，由B（C 6 F 5）3  / Et 3 SiH促进的催化C（sp 3）-O键裂解优先与伯甲苯磺酸盐一起进行。这种反应性的差异使几种1，n-二醇的化学选择性脱官能化，并且正交保护的碳水化合物的羟甲基选择性脱氧突出了新方法的效率。具有邻苯基的甲苯磺酸酯在邻氨基苯甲酸辅助下被裂解。