(Z)-6-hydroxy-2-((E)-3-phenylallyl)benzofuran-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (Z)-6-hydroxy-2-((E)-3-phenylallyl)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (2Z)-6-hydroxy-2-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-ylidene]-1-benzofuran-3(2H)-one；(2Z)-6-hydroxy-2-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]-1-benzofuran-3-one
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• mdl: MFCD04143309
• 分子量: 264.28
• InChiKey: ZSYCWSICLOFYGZ-GVEAZFNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 (Z)-6-hydroxy-2-((E)-3-phenylallyl)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Aurone 和 Indanone 衍生物的合成与活性

  摘要：

  简介：基于生物活性基团剪接、经典生物电子等排和烯烃插入规则，设计并合成了 48 个金酮和茚满酮衍生物。评估了它们对白色念珠菌、大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抑制活性。其中，三十种化合物表现出中等至优异的抗菌活性。方法：最大抑制圈为18 mm（化合物B15、B16和E7），MIC和MBC的最小值分别为15.625 μM（化合物A5和D2）和62.5 μM（化合物A6、A8和E7） . 结果：SAR表明，炔诺酮和茚满酮衍生物能强烈抑制革兰氏阳性菌的生长。吸电子基团或羟基的引入有利于活性。令人兴奋的是，本研究首次报道了具有抗菌活性的 3-苯基烯丙基苯并呋喃酮和 3-烯丙基萘酮骨架。选择化合物 A5 和 E7 与目标 MetRS (PBD: 7WPI) 和 PBP (PDB: 6C3K) 进行分子对接研究，以确定活性位点的结合相互作用。结论：在此基础上，对化合物的理化和药理性质进行了预测和分析。讨论了

  DOI：

  10.2174/1573406419666230203105246

文献信息

• 一种橙酮类衍生物及其用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN115677635A

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明涉及一种橙酮类衍生物及其用途。所述的衍生物是以6‑羟基苯并呋喃酮或羟基取代的茚酮，在浓度50%的KOH作用下与不同取代的苯甲醛、杂环甲醛或肉桂醛反应，生成橙酮类衍生物，部分产物在BBr3作用下脱除甲基生成目标产物。所涉及的合成方法反应条件温和、实验步骤简捷，底物适用面广。通过考察所合成的48个化合物对白色念球菌（CA）、大肠杆菌（EC）、金黄色葡萄球菌（SA）的抗菌活性后表明：化合物A6、A9、B3、D1、E1、E5对抗白色念球菌具有一定的抑制作用；化合物A9对大肠杆菌（EC）具有一定的抑制作用；化合物A1‑A9、B1‑B11、C1、D1‑D3、E1‑E6对金黄色葡萄球菌具有一定的抑制作用。