(1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethanesulfonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethanesulfonic acid
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄S
• 分子量: 278.329
• InChiKey: ZUZCEPDMQCVPET-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl (1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethane-1-sulfonate 在 palladium diacetate 重氮甲烷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到(1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性磺酸盐醛醇反应：α,β-取代的 β-羟基磺酸盐的不对称合成

  摘要：

  β-羟基磺酸盐的有效不对称合成是通过使用 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α-D-异呋喃糖作为手性助剂的-磺酸盐的立体控制羟醛反应来描述的。与芳香醛的羟醛反应主要以非常好的收率和极好的非对映体和对映体过量（de，ee ≥ 98%）产生 SYN 加合物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-986642