2-amino-4',4''-dimethyltriphenylmethane | 78500-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-amino-4',4''-dimethyltriphenylmethane
• 英文别名: o-aminophenyldi(p-tolyl)methane；(2-aminophenyl)di-p-tolylmethane；2-[bis(4-methylphenyl)methyl]aniline
• CAS: 78500-71-7
• 化学式: C₂₁H₂₁N
• 分子量: 287.404
• InChiKey: IMHHVDGMHBFBAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4',4''-dimethyltriphenylmethane 在 硫酸 、 氯 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氯化碳 、 溶剂黄146 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 dichloro(2-(di-p-tolylmethyl)phenyl)-l3-iodane
  参考文献：
  名称：

  含不对称碳原子的环状碘鎓盐的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02252167
• 作为产物：
  描述：

  o-acetaminophenyldi(p-tolyl)methane 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以86%的产率得到2-amino-4',4''-dimethyltriphenylmethane
  参考文献：
  名称：

  2,4-二芳基-4H-3,1-苯并噻嗪合成中的芳环迁移反应

  摘要：

  描述了1-（二芳基甲基）-2-异硫氰酸根合苯到2,4-二芳基-4 H -3,1-苯并噻嗪衍生物的新的重排。在Friedel-Crafts条件下用三氯化铝处理起始化合物导致芳基取代基通过亲电的ipso取代机理迁移，然后环化形成3，1-苯并噻嗪环。预期的分子内硫代氨基甲酰化反应也会发生，并且5,11-dihydro-6 H -dibenzo [ b，e分离出[]氮杂-5-硫酮副产物。讨论了影响反应机理和选择性的因素。还合成了相应的1-（芳基甲基）-2-异硫氰酸根合苯衍生物，并研究了它们在Friedel-Crafts反应条件下的行为，以证实中间体二苯甲基/苄基阳离子的稳定性在确定反应过程中的关键作用。 1-（二芳基甲基）-2-异硫氰酸根合苯-Friedel-Crafts-重排-芳基迁移-3,1-苯并噻嗪

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217399

文献信息

• Intramolecular nitrene insertions into aromatic and heteroaromatic systmes. Part 7. Insertions into electron-deficient rings
  作者：Robert N. Carde、Peter C. Hayes、Gurnos Jones、Cynthia J. Cliff

  DOI：10.1039/p19810001132

  日期：——

  thermolysis at 200 °C gave azepino-indoles (48) and (51), the first examples of ring expansion by an arylnitrene of benzene rings with electron-with drawing substituents. Also reported are syntheses of 3- and 4-(2-azidobenzyl)pyridines (38) and (39), and of 2-(2-azidobenzyl)thiazole (40); decomposition of these azides gave mainly polymers.

  描述了许多制备邻氨基三苯基甲烷的途径，其中一个苯环或两个苯环带有潜在的酯基。最有用的合成子显示为1,3-二恶烷-2-基取代基，并使用该2-氨基二苯基甲烷4'-羧酸甲酯（18）和2-氨基三苯基甲烷-4'，4''-二羧酸二甲酯（28 ）已经准备好了。在200°C下热分解时，来自这些化合物（19）和（29）的叠氮化物产生了氮杂环庚烷-吲哚（48）和（51），这是苯环的芳基亚硝基苯带有带吸电子取代基的芳环扩大的第一个例子。还报道了3-和4-（2-叠氮基苄基）吡啶（38）和（39），以及2-（2-叠氮基苄基）噻唑（40）的合成。这些叠氮化物的分解主要得到聚合物。
• Mass Spectral and Pyrolytic Studies of Some 4,4-Disubstituted 1,4-Dihydro-2<i>H</i>-3,1-benzoxazin-2-ones
  作者：Baman Prasad Acharya、Bijaya Kumar Misra、Yerramalli Ramachandra Rao

  DOI：10.1246/bcsj.60.4417

  日期：1987.12

  Pyrolysis of 4,4-diaryl-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-ones at 230–240 °C gives 9-arylacridines and (2-aminophenyl)diarylmethanes. Their formation correlates well with the mass fragmentation of the respective parent compounds.

  4,4-二芳基-1,4-二氢-2H-3,1-苯并恶嗪-2-酮在 230–240 °C 下热解得到 9-芳基吖啶和（2-氨基苯基）二芳基甲烷。它们的形成与各自母体化合物的质量碎裂密切相关。
• Aromatic ring transfer—a new synthesis of 2,4-diaryl-4H-3,1-benzothiazines
  作者：Vladimir T. Abaev、Fatima A. Tsiunchik、Andrey V. Gutnov、Alexander V. Butin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.010

  日期：2006.6

  A new synthetic approach to 2,4-diaryl-4H-3,1-benzothiazines is described based on the rearrangement of 2-isothiocyano triarylmethanes in the presence of AlCl3. An aryl ring is found to migrate to the carbon atom of an isothiocyano group followed by intramolecular cyclization as a result of electrophilic attack of the benzhydryl carbocation on the sulfur atom. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CARDE R. N.; HAYES P. C.; JONES G.; CLIFF C. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 4, 1132-1142
  作者：CARDE R. N.、 HAYES P. C.、 JONES G.、 CLIFF C. J.

  DOI：——

  日期：——
• Aryl Ring Migration Reaction in the Synthesis of 2,4-Diaryl-4H-3,1-benzothiazines
  作者：Alexander Butin、Fatima Tsiunchik、Vladimir Abaev、Andrey Gutnov、Dmitry Cheshkov

  DOI：10.1055/s-0029-1217399

  日期：2009.8

  thiocarbamoylation reaction also takes place, and 5,11-dihydro-6H-dibenzo[b,e]azepine-5-thiones are isolated as byproducts. Factors influencing the mechanism and selectivity of the reaction are discussed. The corresponding 1-(arylmethyl)-2-isothiocyanatobenzene derivatives were also synthesized, and their behavior under Friedel-Crafts reaction conditions was investigated to confirm the crucial role

  描述了1-（二芳基甲基）-2-异硫氰酸根合苯到2,4-二芳基-4 H -3,1-苯并噻嗪衍生物的新的重排。在Friedel-Crafts条件下用三氯化铝处理起始化合物导致芳基取代基通过亲电的ipso取代机理迁移，然后环化形成3，1-苯并噻嗪环。预期的分子内硫代氨基甲酰化反应也会发生，并且5,11-dihydro-6 H -dibenzo [ b，e分离出[]氮杂-5-硫酮副产物。讨论了影响反应机理和选择性的因素。还合成了相应的1-（芳基甲基）-2-异硫氰酸根合苯衍生物，并研究了它们在Friedel-Crafts反应条件下的行为，以证实中间体二苯甲基/苄基阳离子的稳定性在确定反应过程中的关键作用。 1-（二芳基甲基）-2-异硫氰酸根合苯-Friedel-Crafts-重排-芳基迁移-3,1-苯并噻嗪