(1S,9R)-tetracyclo[7.6.1.02,7.010,15]hexadeca-2,4,6,10,12,14-hexaen-8-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: (1S,9R)-tetracyclo[7.6.1.02,7.010,15]hexadeca-2,4,6,10,12,14-hexaen-8-one
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: GQGHDCRDNRFAJQ-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,10-dihydro-10-hydroxy-9,10-ethanoanthracene-11-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 以66%的产率得到(1S,9R)-tetracyclo[7.6.1.02,7.010,15]hexadeca-2,4,6,10,12,14-hexaen-8-one
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化通过电化学调节引发β-羟基羧酸的不同1,2-和1,4-基转移反应

  摘要：

  我们报告了一套由电化学调节的协议，用于从相同的β-羟基羧酸原料中合成酮和β-酮​​酸酯。通过电化学控制，羧酸的阳极氧化以单电子或双电子方式进行，从而导致1,4-芳基转移或半频哪醇型1,2-基团转移产物具有出色的化学选择性。1,4-芳基转移代表了碳-氧基转移通过根本机制。与先前报道的自由基基团转移反应相反，此1,4-基团转移过程的特征在于富电子芳基取代基的迁移。此外，利用这些化学选择性电化学氧化方案，可以以优异的产率合成多种酮和β-酮​​酯，包括具有难以接近的中等尺寸环的酮和β-酮​​酯。

  DOI：

  10.1039/d0sc02386h