2,3-diphenyl-4,5,6-trimethoxyindenone | 144647-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-diphenyl-4,5,6-trimethoxyindenone
• 英文别名: 1H-Inden-1-one, 4,5,6-trimethoxy-2,3-diphenyl-；4,5,6-trimethoxy-2,3-diphenylinden-1-one
• CAS: 144647-96-1
• 化学式: C₂₄H₂₀O₄
• 分子量: 372.42
• InChiKey: XGPVTWBYGWGPIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2,3-diphenyl-4,5,6-trimethoxyindenone
  参考文献：
  名称：

  炔烃与邻-Mn（CO）4芳基酮，酰胺，酯和醛衍生物的热促进反应产生的茚并，茚三酮和（芳基环己二烯基）Mn（CO）3π络合物

  摘要：

  的范围内与所述orthomanganated苯乙酮炔烃的热促进的反应（η 2 -2-乙酰基苯基）的Mn（CO）4通常得到1- ħ茚-1-醇以良好的收率; 报道了取代基和溶剂对这些反应的影响，以及1-甲基-2,3-二苯基-1H-茚满-1-醇的晶体结构。相应的正锰基二苯甲酮类似地使茚满醇与二苯基乙炔，但例外的是，正锰基3-乙酰基噻吩与苯乙炔通过三炔烃插入和环化反应，通过π络合物产物的晶体结构确定[[（1,2,3,4,5 -η）-2-（3-乙酰基噻吩-2-基）-1,3,5-三苯基环己二烯基]三羰基锰。N的相应的高锰酸衍生物，N-二甲基苯甲酰胺，3,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯和4-二甲基氨基苯甲醛均会生成带有二苯乙炔的茚满，但只有（乙）乙炔时，醛才会生成茚满酮，而酰胺和酯则会生成[（1,2,3， 4,5-η）-6-芳基环己二烯基] Mn（CO）3配合物。对这些配合物的1 H NMR分析表明，C6处的H与Mn（CO）3（内基-6-H;

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.04.050

文献信息

• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed synthesis of indenones through the cyclization of benzenecarbaldehydes with internal alkynes
  作者：Jajula Kashanna、Rathod Aravind Kumar、Ravada Kishore

  DOI：10.1039/c9ra03921j

  日期：——

  The palladium(II)-catalyzed carbocyclization of benzenecarbaldehydes with internal alkynes to afford 2,3-disubstituted indenones was reported. The annulation reaction proceeded through the transmetalation of Pd(II) with an aromatic aldehyde and the insertion of internal alkynes, followed by cyclization via the intramolecular nucleophilic addition of intermediate organopalladium(II) species to the aldehyde

  报道了钯( II )催化的苯甲醛与内部炔烃的碳环化反应得到2,3-二取代茚酮。环化反应通过 Pd( II ) 与芳香醛的金属转移和内部炔烃的插入进行，然后通过中间有机钯( II ) 物质与醛基的分子内亲核加成环化。该反应以中等至良好的产率进行，具有高区域选择性。
• Palladium-assisted formation of carbon-carbon bonds. Stoichiometric synthesis of indenols and indenones. Catalytic synthesis of an indenol
  作者：José Vicente、José-Antonio Abad、Juan Gil-Rubio

  DOI：10.1016/0022-328x(92)85036-v

  日期：1992.9

  Reactions of diphenylacetylene or dimethylacetylenedicarboxylate with Q2[Pd2R2Cl2(mu-Cl)2] (1) [Q = (PhCH2)Ph3P; R = 2,3,4-trimethoxy-6-formylphenyll give metallic palladium and 2,3-diphenyl-, or 2,3-dimethylcarboxylate-, 5,6,7-trimethoxyindenone (2 or 3). respectively whereas diphenylacetylene reacts with [PdR(bipy)(MeCN)]ClO4 (4), to give 2,3-diphenyl-5,6,7-trimethoxyindenol (5) and [Pd2 (OH)2(bipy)2](ClO4)2 (6). Catalytic synthesis of 5 is achieved by reaction of [HgR2], Ph2C2, and CuCl2 in the presence of (Me4N)2[Pd2Cl6] (molar ratios 1:2:2:0.1).