3-amino-2,5-di(tert-butyl)-2H-indazole | 1189055-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 3-amino-2,5-di(tert-butyl)-2H-indazole
• 英文别名: 2,5-Ditert-butylindazol-3-amine；2,5-ditert-butylindazol-3-amine
• CAS: 1189055-97-7
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃
• 分子量: 245.368
• InChiKey: UHNJHMBEIYQTFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-di-tert-butyl-3-(tert-butylamino)-2H-indazole 在 甲酸 作用下， 反应 10.0h， 以77%的产率得到3-amino-2,5-di(tert-butyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Iminodiaziridines 的合成和 15N NMR 谱 - 1-Aryl-3-iminodiaziridines 的环扩展为 1H-和 3aH-Benzimidazoles、2H-Indazoles 和 5H-Dibenzo[d,f][1,3]diazepines

  摘要：

  亚氨基二氮丙啶是通过 (i) 用 N-氯胍的叔丁醇钾进行 1,3-脱氯化氢合成的，由 N,N',N"-取代的胍与次氯酸叔丁酯原位生成，以及 (ii) 碱介导的 1 ,3-从 N,N',N"-取代的羟基胍 O-磺酸中消除硫酸。在升高的温度下，（烷基亚氨基）二氮丙啶通过 1,3-移位、[2+1] 环消去反应得到异氰化物和二氮烯，以及开环消除反应得到亚烷基胍。N'-芳基-N-羟基胍O-磺酸提供（N-芳基亚氨基）二氮丙啶，但不提供1-芳基-3-亚氨基二氮丙啶，而是提供重排的异构体。含有全氘化叔丁基的前体得到重排产物，显示完全混乱。这表明 1-芳基-3-亚氨基二氮丙啶是中间体，可进行非常快速的简并价异构化。如果邻芳基位置被取代，则可获得高产率的（芳基亚氨基）二氮丙啶以及 2-亚氨基-2,3-二氢-3aH-苯​​并咪唑。否则，2-氨基-1H-苯并咪唑和强荧光 3-氨基-2H-吲唑，源自难以捉摸的 1-

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900350