2,9-bis(methylthio)pyrido[3,2-h]quinoline | 84490-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2,9-bis(methylthio)pyrido[3,2-h]quinoline
• 英文别名: 2,9-bis(methylthio)-1,10-phenanthroline；2,9-di(methylsulfanyl)-1,10-phenanthroline；2,9-Bis(methylsulfanyl)-1,10-phenanthroline
• CAS: 84490-73-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂S₂
• 分子量: 272.395
• InChiKey: KDAAJIRRCJAVNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 2,9-bis(methylthio)pyrido[3,2-h]quinoline 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到[Cu(bis(2-(diphenylphosphano)phenyl)ether)(2,9-di(methylsulfanyl)-1,10-phenanthroline)][PF₆]
  参考文献：
  名称：

  硫的惊人效应：杂配铜（I）发射体实现长激发态寿命

  摘要：

  报道了一系列杂配[Cu(N^N)(P^P)][PF 6 ]配合物，其中N^N是二(甲硫基)-1,10-菲咯啉(2,9-, 3,8 -或4,7-(MeS) 2 phen)或二(甲氧基)-1,10-菲咯啉(2,9-、3,8-或4,7-(MeO) 2 phen)并且P^P是双(2-(二苯基膦基)苯基)醚(POP)或4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基呫吨(xantphos)。通过结构、电化学和光物理研究以及使用 DFT 和 TD-DFT 计算来研究不同取代基的影响。在 phen 结构域的 2,9-、3,8- 或 4,7-位置引入甲基硫基会显着改变 [Cu(N^N)(P^P)] +配合物的前沿分子轨道的组成，使得以配体为中心的（LC）跃迁变得与金属到配体电荷转移（MLCT）具有光物理相关性。在该系列中，[Cu(2,9-(MeS) 2 phen)(POP)][PF 6 ]在溶液中表现出最高的光致

  DOI：

  10.1039/d1tc05591g
• 作为产物：
  描述：

  3,3-bis(methylthio)acrylaldehyde 、 邻苯二胺 在 三氟乙酸 、 PPA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到2,9-bis(methylthio)pyrido[3,2-h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  3-双（甲硫基）丙烯醛与芳香胺的杂环化 - 一种方便的 2-（甲硫基）喹啉及其苯并/杂稠合类似物的高度区域选择性合成 - 一种改良的 Skraup 喹啉合成

  摘要：

  2-（甲硫基）喹啉及其缩合类似物的简单有效合成已通过酸诱导其各自的苯胺或芳族二胺与 3-双（甲硫基）丙烯醛的环缩合反应而开发。这些喹啉中的 2-（甲硫基）官能团可以被脱硫甲基化或被各种氮和碳亲核试剂取代，以提供 2-取代的喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815400

文献信息

• Displacement reactions of 2-chloro- and 2,9-dichloro-1,10-phenanthroline: synthesis of a sulfur-bridged bis-1,10-phenanthroline macrocycle and a 2,2′-amino-substituted-bis-1,10-phenanthroline
  作者：A. Paul Krapcho、Silvia Sparapani、Amber Leenstra、Joshua D. Seitz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.138

  日期：2009.7

  The synthesis and structural assignments of 9-chloro-1,1-phenanthroline-2(1H)-thione and 1,10-dihydro-1,10-phenanthroline-2,9-dithione have been accomplished. The sulfur-bridged bis-1,10-phenanthroline macrocycle was readily prepared by heating the thione or equimolar amounts of the dithione and 2,9-dichloro-1,10-phenanthroline in diphenyl ether. Displacements of 2-chloro- or 2,9-dichloro-1,10-phenanthroline with N,N-dimethylethylenediamine afforded the corresponding airline and diamino analogues. Am amino-substituted-2,2'-bis-1,10-phenanthroline has been prepared. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hunziker, Max; Hauser, Urs, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 11, p. 2131 - 2138
  作者：Hunziker, Max、Hauser, Urs

  DOI：——

  日期：——
• HUNZIKER, M.;HAUSER, U., HETEROCYCLES, 1982, 19, N 11, 2131-2138
  作者：HUNZIKER, M.、HAUSER, U.

  DOI：——

  日期：——
• The surprising effects of sulfur: achieving long excited-state lifetimes in heteroleptic copper(<scp>i</scp>) emitters
  作者：Isaak Nohara、Christina Wegeberg、Mike Devereux、Alessandro Prescimone、Catherine E. Housecroft、Edwin C. Constable

  DOI：10.1039/d1tc05591g

  日期：——

  results of the investigation give new guidelines on how to influence the luminescence properties in [Cu(N^N)(P^P)]+ complexes which will aid in the development of new sustainable and efficient copper(I) emitters.

  报道了一系列杂配[Cu(N^N)(P^P)][PF 6 ]配合物，其中N^N是二(甲硫基)-1,10-菲咯啉(2,9-, 3,8 -或4,7-(MeS) 2 phen)或二(甲氧基)-1,10-菲咯啉(2,9-、3,8-或4,7-(MeO) 2 phen)并且P^P是双(2-(二苯基膦基)苯基)醚(POP)或4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基呫吨(xantphos)。通过结构、电化学和光物理研究以及使用 DFT 和 TD-DFT 计算来研究不同取代基的影响。在 phen 结构域的 2,9-、3,8- 或 4,7-位置引入甲基硫基会显着改变 [Cu(N^N)(P^P)] +配合物的前沿分子轨道的组成，使得以配体为中心的（LC）跃迁变得与金属到配体电荷转移（MLCT）具有光物理相关性。在该系列中，[Cu(2,9-(MeS) 2 phen)(POP)][PF 6 ]在溶液中表现出最高的光致
• Heteroannulation of 3-Bis(methylthio)acrolein with Aromatic Amines - A Convenient Highly Regioselective Synthesis of 2-(Methylthio)quinolines and their Benzo/Hetero Fused Analogs - A Modified Skraup Quinoline Synthesis
  作者：Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa、Kausik Panda、Iffat Siddiqui、Pranab K. Mahata

  DOI：10.1055/s-2004-815400

  日期：——

  synthesis of 2-(methylthio)quinolines and their condensed analogs has been developed through acid-induced cyclocondensation of their respective anilines or aromatic diamines with 3-bis(methylthio)acrolein. The 2-(methylthio) functionality in these quinolines could be either dethiomethylated or replaced by various nitrogen and carbon nucleophiles to afford 2-substituted quinolines.

  2-（甲硫基）喹啉及其缩合类似物的简单有效合成已通过酸诱导其各自的苯胺或芳族二胺与 3-双（甲硫基）丙烯醛的环缩合反应而开发。这些喹啉中的 2-（甲硫基）官能团可以被脱硫甲基化或被各种氮和碳亲核试剂取代，以提供 2-取代的喹啉。