1-Benzotriazol-1-yl-2-naphthalen-1-yl-ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Benzotriazol-1-yl-2-naphthalen-1-yl-ethanone
• 英文别名: 1-(Benzotriazol-1-yl)-2-naphthalen-1-ylethanone
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O
• 分子量: 287.321
• InChiKey: BRJXFNBNXDJSDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzotriazol-1-yl-2-naphthalen-1-yl-ethanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-ethoxy-5-(naphthalen-1-ylmethyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  的应用Ñ的5-取代2-乙氧基-1,3,4-恶二唑作为构建块朝向3,5-二取代在合成-Acylbenzotriazoles -1,3,4-恶二唑-2（3 H ^） -酮

  摘要：

  5-取代的2-乙氧基-1,3,4-恶二唑被方便地通过一釜连续制备Ñ酰化/脱水闭环之间肼基甲酸乙酯和Ñ -acylbenzotriazoles pH值的存在3 P-I 2作为脱水代理人。随后用化学计量的烷基卤化物（X = Cl，Br，I）处理，可以快速获得各种3,5-二取代的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-良好至优异产量。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01863
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 1-萘乙酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到1-Benzotriazol-1-yl-2-naphthalen-1-yl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, in silico and in vitro Evaluations of Symmetrical 1,3-Diketones

  摘要：

  1,3-二酮化合物因其在天然产物中丰富存在并具有多种生物活性而变得非常重要。新的对称1,3-二酮化合物，带有L-脯氨酸、2-甲基-5-碘苯甲酸、哌啶-3-羧酸和萘-1-乙酸基团，通过适当酮与N-酰基三唑在MgBr2·Et2O和DIPEA存在下的偶联反应合成。这些化合物的化学结构通过1H、13C NMR、FT-IR和HRMS等光谱数据得到确认。对所有化合物与肿瘤相关蛋白酪氨酸激酶-6（PTK6）和炎症蛋白环氧合酶-2（COX2）进行了分子对接研究。通过体外评估使用乳腺癌细胞系（MTT测定）和HRBC稳定性测定。在计算机辅助研究中，（5a-d）化合物对PTK6和COX2获得的ki值分别在(-7.5至-10.6)和(-7.6至-9.8) kcal/mol范围内。化合物5d被选中进行MTT测定，因为它对PTK6表现出最高的结合亲和力（-10.6 kcal/mol），并且对乳腺癌细胞系的IC50为2.4 μg/mL。所有化合物（5a-5d）的HRBC稳定性在（59.28-93.4）%范围内，其中5d的稳定值最高，同时对COX2表现出更高的结合亲和力（-7.6 kcal/mol）。因此，具有适当功能的合成对称1,3-二酮化合物可以成为抗癌和抗炎药物。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22475

文献信息

• A convenient one-pot synthesis of ketone cyanohydrin esters in aqueous media
  作者：Sirawit Wet-osot、Mookda Pattarawarapan、Wong Phakhodee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.038

  日期：2015.12

  synthesis of ketone cyanohydrin esters in aqueous media is reported using N-acylbenzotriazoles as the acylating agents. In saturated aqueous sodium bicarbonate containing a catalytic amount of tetrabutylammonium bromide, the reaction of ketones with potassium cyanide and N-acylbenzotriazoles proceeded readily at room temperature to provide the corresponding O-acyl cyanohydrin derivatives in good to excellent

  据报道，使用N-酰基苯并三唑作为酰化剂，在水介质中合成酮氰醇酯的便捷的一锅两步程序。在含有催化量的四丁基溴化铵的饱和碳酸氢钠水溶液中，酮与氰化钾和N-酰基苯并三唑的反应在室温下容易进行，以良好的产率提供了相应的O-酰基氰醇衍生物。
• Ultrasound-Assisted Solvent-Free Parallel Synthesis of 3-Arylcoumarins Using <i>N</i>-Acylbenzotriazoles
  作者：Sirawit Wet-osot、Chuthamat Duangkamol、Wong Phakhodee、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00055

  日期：2016.6.13

  An ultrasound-assisted one-pot acylation/cyclization reaction between N-acylbenzotriazoles and 2-hydroxybenzaldehydes has been developed for the synthesis of substituted 3-arylcoumarins. Using ultrasound not only allows rapid and clean conversion but also simplifies experimental setup and parallel workup leading to rapid generation of 3-arylcoumarin libraries under mild, solvent-free, and chromatography-free

  已经开发了N-酰基苯并三唑与2-羟基苯甲醛之间的超声辅助一锅酰化/环化反应，用于合成取代的3-芳基香豆素。使用超声波不仅可以实现快速，清洁的转化，而且可以简化实验设置和并行处理，从而在温和，无溶剂和无色谱的条件下快速生成3-芳基香豆素文库。
• Mechanochemical Synthesis of 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles Mediated by PPh3-TCCA
  作者：Mookda Pattarawarapan、Dolnapa Yamano、Nittaya Wiriya、Wong Phakhodee、Sirawit Wet-osot

  DOI：10.1055/s-0040-1719867

  日期：2022.9

  Mechanochemical synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles was developed as an environmentally benign alternative to conventional solvent-based methods. In the presence of triphenylphosphine and trichloroisocyanuric acid, N-acylbenzotriazoles condense with acylhydrazides leading to oxadiazoles derivatives in good to excellent yields within minutes. The approach circumvents the need for strictly

  2,5-二取代 1,3,4-恶二唑的机械化学合成被开发为一种环境友好的替代传统溶剂方法的方法。在三苯基膦和三氯异氰脲酸存在下，N-酰基苯并三唑与酰肼缩合，在几分钟内以良好至极好的收率生成恶二唑衍生物。该方法避免了对严格无水条件、外部加热、长反应时间以及繁琐的多步骤程序的需要。一系列具有反应性功能的底物也具有良好的耐受性。
• Wang, Xiaoxia; Yu, Hongping; Xu, Peifang, Journal of Chemical Research, 2005, # 9, p. 595 - 597
  作者：Wang, Xiaoxia、Yu, Hongping、Xu, Peifang、Zheng, Renwei

  DOI：——

  日期：——