8-hydroxy-4,9-dioxo-4,9-dihydronaphtho[2,3-b]thiophene-2-carbaldehyde | 1198295-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-hydroxy-4,9-dioxo-4,9-dihydronaphtho[2,3-b]thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 8-Hydroxy-4,9-dioxobenzo[f][1]benzothiole-2-carbaldehyde；8-hydroxy-4,9-dioxobenzo[f][1]benzothiole-2-carbaldehyde
• CAS: 1198295-43-0
• 化学式: C₁₃H₆O₄S
• 分子量: 258.254
• InChiKey: HLTABWFMJRXEJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-methoxy-4,9-dioxo-4,9-dihydronaphtho[2,3-b]thiophene-2-carbaldehyde 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以43%的产率得到8-hydroxy-4,9-dioxo-4,9-dihydronaphtho[2,3-b]thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Lapacho类似物的合成及其构效关系。2.碱性萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮的修饰，氧化还原活化和8-羟基萘并[2,3 - b ]噻吩-4,9-二酮对人角质形成细胞过度增殖的抑制作用

  摘要：

  在寻找抗角质形成细胞过度增生的新型药物时，对线性带电lapacho醌naphtho [2,3 - b ] furan-4,9-dione（7）的基本结构进行了修改。几种杂环稠合萘醌的合成及其与结构和活性的关系，以及这些8-羟基萘[2,3 - b ]噻吩-4,9-二酮之一的全范围2和7取代衍生物（描述图8a）。总共71种类似物中，特别是2-thenoyl取代的26l，2-nicotinoyl取代的26m和2-oxadiazole取代的35a与抗银屑病药anthralin相比具有优势。使用HaCaT细胞作为模型评估了它们抑制角质形成细胞过度增殖的潜能，并与相对较低的对角质形成细胞的膜破坏作用相结合，这是通过从细胞质中释放出乳酸脱氢酶活性来确定的。关于作用机理，研究了在分离的酶法测定中通过一电子还原和二电子还原来还原lapacho醌的氧化还原，并在基于角质形成细胞的过度增殖测定中证实了它们产生超氧化物的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm500754d

文献信息

• [EN] NEW NAPHTHO[2,3-B]FURAN DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE NAPHTHO[2,3-B]FURANE
  申请人：BAN HITOSHI

  公开号：WO2018096401A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The present invention provides a compound useful as a novel antitumor agent targeting a CSC that is important in continuous proliferation of malignant tumor, metastasis and recurrence of cancer, and its resistance to an antitumor agent; a medicament comprising the compound as an active ingredient; a pharmaceutical composition; and an antitumor agent; as well as a method of treating cancer and/or a method of preventing cancer. The present invention provides compounds represented by formula (I) : or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X is an oxygen atom or sulfur atom; R1 is a hydrogen atom, an alkyl group, or the like; R2 is a halogen atom or the like; R3 is a hydrogen atom, an alkyl group, or the like; m is 0, 1, 2, 3, or 4; and n is 1, 2, 3, or 4 (with the proviso that the sum of m and n is 1, 2, 3, or 4).

  本发明提供了一种化合物，作为一种新型抗肿瘤剂，针对在恶性肿瘤的持续增殖、转移和复发以及其对抗肿瘤药物的耐药性中起重要作用的CSC；一种以该化合物作为活性成分的药物；一种制药组合物；一种抗肿瘤剂；以及治疗癌症和/或预防癌症的方法。本发明提供了由式（I）表示的化合物或其药学上可接受的盐，其中X是氧原子或硫原子；R1是氢原子、烷基或类似物；R2是卤原子或类似物；R3是氢原子、烷基或类似物；m是0、1、2、3或4；n是1、2、3或4（前提是m和n的总和为1、2、3或4）。
• Synthesis and Antitumor Evaluation of Thiophene Analogs of Kigelinone
  作者：Jaime Valderrama、Omar Espinoza、Jaime Rodriguez、Cristina Theoduloz

  DOI：10.2174/157017809788490006

  日期：2009.6.1

  The synthesis of kigelinone thiophene analogs and related naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-quinones from 2- substituted 4,7-dimethoxybenzo[b]thiophenes via an oxidative deprotection, Diels-Alder, and oxidative aromatization reaction sequence is reported. The 2-substituted naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-quinones display significant antitumor activity in the range IC50 1.1-47 μM on a panel of four distinct human

  由2-取代的4,7-二甲氧基苯并[b]噻吩经氧化脱保护，Diels-Alder和氧化芳构化反应顺序合成基基利农酮噻吩类似物和相关的萘并[2,3-b]噻吩-4,9-醌被报道。2-取代的萘并[2,3-b]噻吩-4,9-醌在一组四种不同的人类癌细胞系中的IC50范围为1.1-47μM时显示出显着的抗肿瘤活性。
• Synthesis and Structure–Activity Relationships of Lapacho Analogues. 2. Modification of the Basic Naphtho[2,3-<i>b</i>]furan-4,9-dione, Redox Activation, and Suppression of Human Keratinocyte Hyperproliferation by 8-Hydroxynaphtho[2,3-<i>b</i>]thiophene-4,9-diones
  作者：Sven Bannwitz、Dirk Krane、Silke Vortherms、Tobias Kalin、Cathrin Lindenschmidt、Nader Zahedi Golpayegani、Jan Tentrop、Helge Prinz、Klaus Müller

  DOI：10.1021/jm500754d

  日期：2014.7.24

  of linearly anellated lapacho quinones, naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione (7), was modified in the search for novel agents against keratinocyte hyperproliferation. The synthesis and structure–activity relationships of several heterocycle-fused naphthoquinones as well as a full range of 2- and 7-substituted derivatives of one of these, 8-hydroxynaphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione (8a), are described. Out of

  在寻找抗角质形成细胞过度增生的新型药物时，对线性带电lapacho醌naphtho [2,3 - b ] furan-4,9-dione（7）的基本结构进行了修改。几种杂环稠合萘醌的合成及其与结构和活性的关系，以及这些8-羟基萘[2,3 - b ]噻吩-4,9-二酮之一的全范围2和7取代衍生物（描述图8a）。总共71种类似物中，特别是2-thenoyl取代的26l，2-nicotinoyl取代的26m和2-oxadiazole取代的35a与抗银屑病药anthralin相比具有优势。使用HaCaT细胞作为模型评估了它们抑制角质形成细胞过度增殖的潜能，并与相对较低的对角质形成细胞的膜破坏作用相结合，这是通过从细胞质中释放出乳酸脱氢酶活性来确定的。关于作用机理，研究了在分离的酶法测定中通过一电子还原和二电子还原来还原lapacho醌的氧化还原，并在基于角质形成细胞的过度增殖测定中证实了它们产生超氧化物的潜力。