2,3-dihydro-2,3-dioxofurano[4,5-d][2.2]paracyclophane | 432548-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2,3-dihydro-2,3-dioxofurano[4,5-d][2.2]paracyclophane
• 英文别名: 12-oxatetracyclo[8.5.2.24,7.011,15]nonadeca-1(15),4,6,10,16,18-hexaene-13,14-dione
• CAS: 432548-10-2；433288-91-6；433288-92-7
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: XEPHOEAEHGZSBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2,3-dioxofurano[4,5-d][2.2]paracyclophane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以0.037 g的产率得到5-formyl-4-hydroxy[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  4-羟基[2.2]对环烷的拆分和新反应

  摘要：

  通过非对映体酯 3 与 (1S)-(-)-莰酸的分级结晶以及确定 (R)- 和 (S)- 的绝对构型来拆分外消旋 4-羟基 [2.2] 对环烷 (1) 4-羟基[2.2]对环芳烃的X射线衍射已经进行。发现 1 与 AlCl3 的 Friedel-Crafts 草酰化反应同时形成邻羟基[2.2] 对环芳基乙醛酸，而在 TiCl4 存在下，定量形成 2,3-二氧代-2,3-二氢呋喃观察到 [4,5-d][2.2] 对环烷 (8) 作为不寻常的 C-和 O-酰化协同产物。OCH3（化合物 18）底物中的 OH 基团的替换改变了草酰化的区域选择性，现在发生对位取代的 α-二酮 19 的形成。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20022)2002:3<468::aid-ejoc468>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-[2.2]对环芳烷 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3-dihydro-2,3-dioxofurano[4,5-d][2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  4-羟基[2.2]对环烷的拆分和新反应

  摘要：

  通过非对映体酯 3 与 (1S)-(-)-莰酸的分级结晶以及确定 (R)- 和 (S)- 的绝对构型来拆分外消旋 4-羟基 [2.2] 对环烷 (1) 4-羟基[2.2]对环芳烃的X射线衍射已经进行。发现 1 与 AlCl3 的 Friedel-Crafts 草酰化反应同时形成邻羟基[2.2] 对环芳基乙醛酸，而在 TiCl4 存在下，定量形成 2,3-二氧代-2,3-二氢呋喃观察到 [4,5-d][2.2] 对环烷 (8) 作为不寻常的 C-和 O-酰化协同产物。OCH3（化合物 18）底物中的 OH 基团的替换改变了草酰化的区域选择性，现在发生对位取代的 α-二酮 19 的形成。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20022)2002:3<468::aid-ejoc468>3.0.co;2-3