(+/-)-9-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1r,4c-ethano-naphthalene-2t,3t-dicarboxylic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-9-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1r,4c-ethano-naphthalene-2t,3t-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: (+/-)-9-Oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1r,4c-aethano-naphthalin-2t,3t-dicarbonsaeure-dimethylester；dimethyl (1S,8R,9R,10S)-11-oxotricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6-triene-9,10-dicarboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: LOWFMEONNNEOOG-DEQVHRJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-9-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1r,4c-ethano-naphthalene-2t,3t-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,8S,9S,10S)-11-Oxo-tricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-2,4,6-triene-9,10-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应—IX：1,7-，2,7-，2,6-和1,6-二羟基萘与6-溴-2-萘酚与顺丁烯二酸酐的反应及其拆分加合物

  摘要：

  研究了1,7-，2,7-，2,6-，1,6-二羟基萘和6-溴-2-萘酚与马来酸酐的Diels-Alder反应。所有这些2-萘酚衍生物的给外-和内切-adducts（II和III），除了溴萘酚，其中只有内切得到-adduct。的分配外切或内切配置是基于上的NaBH内酯形成4减少可能只从外异构体，NMR谱的比较，并且在一些情况下，偶极矩的测量。形成的加合物的外/内比率在很宽的范围内变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92973-4