(R)-4,5-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-pent-1-ene | 745058-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-4,5-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-pent-1-ene
• 英文别名: (5R)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-5-(prop-2-en-1-yl)-4,7-dioxa-3,8-disiladecane；tert-butyl-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 745058-45-1
• 化学式: C₁₇H₃₈O₂Si₂
• 分子量: 330.659
• InChiKey: ZWXOGNUINBAPLW-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4,5-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-pent-1-ene 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到(R)-pent-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Syntheses of (+)-Strictifolione

  摘要：

  介绍了 (+)-strictifolione 的不对称合成和正式不对称合成。这两种方法的关键步骤都是通过 Julia-Kocienski 烯化反应生成 E 型烯烃。反-1,3-二醇分子是通过采用 SAMP-腙δ±,δ±′-双烷基化/脱氧协议合成的，而内酯单元的立体中心则是基于面包酵母的酶还原反应。另外，内酯前体也可以通过 (S)- 脯氨酸催化的戊-4-烯醛的δ-氧化反应来有效合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822387
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-benzyloxypent-4-en-2-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (R)-4,5-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成Amphidinol 3的C（1）– C（28）片段

  摘要：

  两性酚3的多元醇侧链（C（1）– C（28））的立体选择性合成已完成Sharpless环氧化，Crimmins aldol反应，Jacobsen动力学拆分，Sharpless不对称二羟基化反应，以及我们自己的合成a来自环氧醇的手性烯丙醇。烯烃的功能是通过交叉复分解和Julia - Kocienski烯烃引入的。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500281

文献信息

• Formal Synthesis of Leustroducsin B
  作者：Stellios Arseniyadis、Janine Cossy、Joëlle Moïse、Ravindra Sonawane、Camilla Corsi、Sebastian Wendeborn

  DOI：10.1055/s-0028-1083511

  日期：——

  A formal synthesis of leustroducsin B, a potent antitumor compound, is described featuring two key reactions: an olefin cross-metathesis between α-methylene γ-butyrolactone and a terminal olefin to install the C7-C12 carbon backbone, and a highly stereoselective Brown-type pentenylation which sets the syn-relationship between the two substituents at C4 and C5.

  本文描述了新型强效抗肿瘤化合物leustroducsin B的正式合成，其中两个关键反应分别是：通过α-亚甲基-γ-丁内酯与末端烯烃之间的烯烃交叉歧化反应构建C7-C12碳骨架，以及高度立体选择性的布朗型戊烯化反应，确定C4和C5位两个取代基之间的顺式关系。
• Synthesis of Vinyl-Functionalized Oxazoles by Olefin Cross-Metathesis
  作者：Thomas J. Hoffman、James H. Rigby、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo702305g

  日期：2008.3.1

  A ruthenium-based catalyzed olefin cross-methathesis reaction involving 2- and 4-vinyl-functionalized oxazoles was developed. A wide range of olefinic partners was coupled in good to excellent yields and high stereoselectivities under mild conditions. This methodology offers new opportunities for the synthesis of a plethora of biologically active natural products.

  钌基催化的烯烃交叉甲基化反应涉及2-和4-乙烯基官能化的恶唑。在温和条件下，各种烯烃伙伴均以良好至优异的收率和高的立体选择性耦合。这种方法为合成大量具有生物活性的天然产物提供了新的机会。
• Stereoselective Synthesis of the C(1) - C(28) Fragment of Amphidinol 3
  作者：Jhillu S. Yadav、Yerragorla Gopalarao、Dandekar Chandrakanth、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/hlca.201500281

  日期：2016.6

  A stereoselective synthesis of the polyol side chain (C(1) – C(28)) of amphidinol 3 has been accomplished following Sharpless epoxidation, Crimmins aldol reaction, Jacobsen kinetic resolution, Sharpless asymmetric dihydroxylation, and our own reaction for the synthesis of a chiral allylic alcohol from an epoxy alcohol. The olefin functionality was introduced by a cross metathesis and Julia–Kocienski

  两性酚3的多元醇侧链（C（1）– C（28））的立体选择性合成已完成Sharpless环氧化，Crimmins aldol反应，Jacobsen动力学拆分，Sharpless不对称二羟基化反应，以及我们自己的合成a来自环氧醇的手性烯丙醇。烯烃的功能是通过交叉复分解和Julia - Kocienski烯烃引入的。
• Efficient Asymmetric Syntheses of (+)-Strictifolione
  作者：Dieter Enders、Achim Lenzen、Michael Müller

  DOI：10.1055/s-2004-822387

  日期：——

  The asymmetric synthesis and a formal asymmetric synthesis of (+)-strictifolione are described. As key step in both approaches the Julia-Kocienski olefination to create an E-configured alkene was used. The anti-1,3-diol moiety was synthesized by employing a SAMP-hydrazone α,α′-bisalkylation/deoxygenation protocol and the stereocentre of the lactone unit is based on an enzymatic reduction with baker’s yeast. Alternatively, a lactone precursor could be efficiently synthesized by a (S)-proline catalyzed α-oxyamination of pent-4-enal.

  介绍了 (+)-strictifolione 的不对称合成和正式不对称合成。这两种方法的关键步骤都是通过 Julia-Kocienski 烯化反应生成 E 型烯烃。反-1,3-二醇分子是通过采用 SAMP-腙δ±,δ±′-双烷基化/脱氧协议合成的，而内酯单元的立体中心则是基于面包酵母的酶还原反应。另外，内酯前体也可以通过 (S)- 脯氨酸催化的戊-4-烯醛的δ-氧化反应来有效合成。