(E)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methyl-propenal | 676251-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methyl-propenal
• 英文别名: (E)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylprop-2-enal
• CAS: 676251-70-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂Si
• 分子量: 324.495
• InChiKey: RVQUPCLOEMXCHI-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methyl-propenal 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 (E),3(S),5(R),6(R)-7-benzyloxy-1-(tert-butyldiphenyl)silyloxy-2,6-dimethyl-hept-1-ene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Octalactins 的简明合成

  摘要：

  八内酯 A 和 B 的全合成已通过 15 个步骤（最长的线性序列）和 10% 的市售材料总产率实现。关键步骤包括用于快速组装碳酸酯 46 的 Paterson-Aldol 反应、46 的亚甲基化和随后相应烯基取代的环烯酮缩醛的 Claisen 重排以提供核心不饱和中环内酯 47，以及使用酶-在中环内酯存在下介导的乙酸盐脱保护。

  DOI：

  10.1021/ja038353w
• 作为产物：
  描述：

  potassium 2-methyl-3-oxo-propen-1-olate 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methyl-propenal
  参考文献：
  名称：

  Octalactins 的简明合成

  摘要：

  八内酯 A 和 B 的全合成已通过 15 个步骤（最长的线性序列）和 10% 的市售材料总产率实现。关键步骤包括用于快速组装碳酸酯 46 的 Paterson-Aldol 反应、46 的亚甲基化和随后相应烯基取代的环烯酮缩醛的 Claisen 重排以提供核心不饱和中环内酯 47，以及使用酶-在中环内酯存在下介导的乙酸盐脱保护。

  DOI：

  10.1021/ja038353w

文献信息

• A Concise Synthesis of the Octalactins
  作者：Paul T. O'Sullivan、Wilm Buhr、Mary Ann M. Fuhry、Justin R. Harrison、John E. Davies、Neil Feeder、David R. Marshall、Jonathan W. Burton、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1021/ja038353w

  日期：2004.2.1

  The total synthesis of octalactins A and B has been achieved in 15 steps (longest linear sequence) and 10% overall yield from commercially available materials. Key steps include the Paterson-Aldol reaction for the rapid assembly of the carbonate 46, methylenation of 46 and subsequent Claisen rearrangement of the corresponding alkenyl-substituted cyclic ketene acetal to provide the core unsaturated

  八内酯 A 和 B 的全合成已通过 15 个步骤（最长的线性序列）和 10% 的市售材料总产率实现。关键步骤包括用于快速组装碳酸酯 46 的 Paterson-Aldol 反应、46 的亚甲基化和随后相应烯基取代的环烯酮缩醛的 Claisen 重排以提供核心不饱和中环内酯 47，以及使用酶-在中环内酯存在下介导的乙酸盐脱保护。