8-氯-2-萘酚 | 29921-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 8-氯-2-萘酚
• 中文别名: 7-氯-2-萘酚
• 英文名称: 8-chloro-2-naphthol
• 英文别名: 8-Chloronaphthalen-2-ol
• CAS: 29921-50-4
• 化学式: C₁₀H₇ClO
• 分子量: 178.618
• InChiKey: XSMAIDLOXKONHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101°C
• 沸点：
  254.41°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1581 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氯-2-萘酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到1-bromo-8-chloronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用二羧酸相转移催化剂对2-萘酚进行不对称脱芳香氟化反应。

  摘要：

  连接的二羧酸酯相转移催化剂可在温和条件下用Selectfluor平稳地进行2-萘酚的不对称脱芳香氟化反应，从而以高对映选择性的方式生成相应的1-氟萘酮衍生物。该反应与一系列官能团兼容，是2-萘酚催化不对称氟化的第一个例子，有望用于合成生物活性分子。

  DOI：

  10.1002/anie.202005367
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-7-萘酚 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 、 potassium chloride 、 copper(l) chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.5h， 以246 mg的产率得到8-氯-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  用二羧酸相转移催化剂对2-萘酚进行不对称脱芳香氟化反应。

  摘要：

  连接的二羧酸酯相转移催化剂可在温和条件下用Selectfluor平稳地进行2-萘酚的不对称脱芳香氟化反应，从而以高对映选择性的方式生成相应的1-氟萘酮衍生物。该反应与一系列官能团兼容，是2-萘酚催化不对称氟化的第一个例子，有望用于合成生物活性分子。

  DOI：

  10.1002/anie.202005367

文献信息

• Substituted phenyl naphthalenes as estrogenic agents
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030181519A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  This invention provides estrogen receptor modulators of formula I, having the structure 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , and R 10 , are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  这项发明提供了具有结构的式I的雌激素受体调节剂 1 其中 R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6 ，R 7 ，R 8 ，R 9 和R 10 如规范中所定义，或其药用可接受盐。
• Pharmaceutical compounds
  申请人：——

  公开号：US20040122001A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  This invention relates to compounds of formula (I) where R 1 to R 12 , —W—V—, —X—Y—, m and n have the values defined in claim 1, their preparation and use as pharmaceuticals. 1

  这项发明涉及到式(I)的化合物，其中R1至R12，—W—V—，—X—Y—，m和n的值如权利要求1中定义的，它们的制备和用作药物。
• Controlling the C(sp³)–C(sp²) Axial Conformation in the Enantioselective Friedel–Crafts-Type Alkylation of β-Naphthols with Inden-1-ones
  作者：Nicola Di Iorio、Giacomo Filippini、Andrea Mazzanti、Paolo Righi、Giorgio Bencivenni

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03415

  日期：2017.12.15

  inden-1-ones and 2-naphthols generates a hindered single bond which displays a unique preference for an antiperiplanar conformational diastereoisomer. The steric hindrance and the presence of an enantioenriched stereogenic center control the distribution of the two diastereomeric conformers at equilibrium and increase the energy for the rotation of the C(sp3)–C(sp2) single bond.

  适当功能化的茚-1-酮和2-萘酚之间的弗瑞德-克来福特型反应产生受阻的单键，该单键显示出对反平面构象非对映异构体的独特偏好。位阻和对映体富集的立体中心的存在控制着两个非对映异构构象的平衡分布，并增加了C（sp 3）–C（sp 2）单键旋转的能量。
• Tandem Iridium Catalysis as a General Strategy for Atroposelective Construction of Axially Chiral Styrenes
  作者：Jie Wang、Xiaotian Qi、Xiao-Long Min、Wenbin Yi、Peng Liu、Ying He

  DOI：10.1021/jacs.1c04400

  日期：2021.7.21

  Axially chiral styrenes are of great interest since they may serve as a class of novel chiral ligands in asymmetric synthesis. However, only recently have strategies been developed for their enantioselective preparation. Thus, the development of novel and efficient methodologies is highly desirable. Herein, we reported the first tandem iridium catalysis as a general strategy for the synthesis of axially

  轴向手性苯乙烯很受关注，因为它们可以在不对称合成中作为一类新的手性配体。然而，直到最近才开发出用于它们的对映选择性制备的策略。因此，非常需要开发新颖有效的方法。在此，我们报道了第一个串联铱催化作为合成轴向手性苯乙烯的通用策略，该方法通过不对称烯丙基取代异构化( AASI ) 使用碳酸肉桂酯类似物作为亲电子试剂和萘酚作为亲核试剂。在这种方法中，轴向手性苯乙烯是通过两个独立的铱催化循环产生的：铱催化的不对称烯丙基取代和原位通过由相同的铱催化剂催化的立体有择的 1,3-氢化物转移进行异构化。实验和计算研究都表明，异构化是通过铱催化的苄基 C-H 键氧化加成，然后是末端 C-H 还原消除来进行的。在中心到轴向的手性转移中，萘酚的羟基通过与 Ir(I) 中心协调在确保立体特异性方面发挥着至关重要的作用。该过程适应广泛的官能团兼容性。产物以极好的收率产生，具有极好的对映选择性，可以转化为各种轴向手性分子。
• Non-Biaryl Atropisomers in Organocatalysis
  作者：Sebastian Brandes、Barbara Niess、Marco Bella、Auxiliadora Prieto、Jacob Overgaard、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.200600495

  日期：2006.8.7

  ketone, in up to 93 % ee (ee=enantiomeric excess), as well as for the asymmetric Friedel-Crafts amination of a variety of 2-naphthols, permitting the preparation of the latter in up to 98 % ee. The aminated 8-amino-2-naphthol itself is the first chiral organocatalyst based on non-biaryl atropisomerism. The two enantiomers of this chiral primary amine can be used for the direct alpha-fluorination of alpha-branched

  可以通过简单的胺化步骤制备一种新的6'-羟基金鸡纳生物碱，该类生物碱在喹啉核心的5'位置具有非联芳基阻转异构功能。这些是金鸡纳生物碱经典核心中引入的阻转异构原理的第一批衍生物。胺化的金鸡纳生物碱是有效的有机催化剂，可将高达93％ee（ee =对映体过量）的β-酮酸酯迈克尔加成到丙烯醛和甲基乙烯基酮中，以及各种不对称的Friedel-Crafts胺化反应。 2-萘酚，允许制备高达98％ee的后者。胺化的8-氨基-2-萘酚本身是第一种基于非联芳基阻转异构的手性有机催化剂。该手性伯胺的两种对映异构体可用于α-支化醛的直接α-氟化。氟化化合物因此可以以高达90％ee的浓度进入。