Benzofurfuryliden-aceton | 95353-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: Benzofurfuryliden-aceton
• 英文别名: 4-benzofuran-2-yl-but-3-en-2-one；1-(Benzo[b]furan-2-yl)but-1-en-3-one；4-(1-benzofuran-2-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 95353-39-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: GFBBKEGVOIODSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzofurfuryliden-aceton 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以413 mg的产率得到4-(benzofuran-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钴 （I） 催化的区域选择性烯丙基化反应的实验和计算研究

  摘要：

  描述了钴 （I） 催化的叔烯丙基碳酸盐与 1,3-二羰基化合物的区域选择性烯丙基烷基化。烷基化产物产量高，对动力学支链区域异构体具有优异的选择性。通过结合实验和计算研究的机理见解支持 Co（I）/Co（III） 催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.202310129
• 作为产物：
  描述：

  苯并[b]呋喃-2-甲醛 、 1-三苯基膦-2-丙酮 以 甲苯 为溶剂， 生成 Benzofurfuryliden-aceton
  参考文献：
  名称：

  钴 （I） 催化的区域选择性烯丙基化反应的实验和计算研究

  摘要：

  描述了钴 （I） 催化的叔烯丙基碳酸盐与 1,3-二羰基化合物的区域选择性烯丙基烷基化。烷基化产物产量高，对动力学支链区域异构体具有优异的选择性。通过结合实验和计算研究的机理见解支持 Co（I）/Co（III） 催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.202310129

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Conjugate Addition of Alkenes to α,β-Enones
  作者：Lingyun Cui、Long Zhang、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201402353

  日期：2014.6

  We report the first example of the enantioselective conjugate addition of alkenes (aromatic enamines) to enones catalyzed by chiral primary amines. The reactions encompass a plethora of α,β-enones including difficult α-substituted vinyl ketones to give vinylation adducts in high yields with good enantioselectivity. The methodology is of synthetic potential in accessing chiral functional materials.

  我们报告了烯烃（芳香族烯胺）与手性伯胺催化的烯酮对映选择性共轭加成的第一个例子。该反应包括大量的 α,β-烯酮，包括难以生成的 α-取代乙烯基酮，以高产率和良好的对映选择性得到乙烯基化加合物。该方法在获得手性功能材料方面具有合成潜力。
• 5-[Substituted bicyclic aryl or heteroaryl]cyclohexane-1,3-dione
  申请人：ICI Australia Limited

  公开号：US04664693A1

  公开（公告）日：1987-05-12

  The invention concerns novel compounds of the formula I ##STR1## wherein: A is selected from CH and N; B is selected from oxygen, sulfur, CH.sub.2 and the group N-Z wherein Z is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, benzyl and substituted benzyl; X, which may be the same or different, and X.sup.1, which be the same or different, are selected from halogen, nitro, cyano, alkyl, substituted alkyl, hydroxy, alkoxy, substituted alkoxy, alkenyl, alkenyloxy, alkynyl, alkynyloxy, acyloxy, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, sulfamoyl, substituted sulfamoyl, alkanoyloxy, benzyloxy, substituted benzyloxy, amino, substituted amino, and the groups formyl and alkanoyl and the oxime, imine and Schiff base derivatives thereof; R.sup.1 is selected from hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, substituted alkyl, alkylsulfonyl, arylsulfonyl, acyl and an inorganic or organic cation; R.sup.2 is selected from alkyl, substituted alkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl and haloalkynyl; R.sup.3 is selected from alkyl, fluoroalkyl, alkenyl, alkynyl, and phenyl; R.sup.4 is selected from hydrogen, halogen, alkyl, cyano and alkoxycarbonyl; n is 0 or an integer chosen from 1 to 4; and n.sup.1 is 0 or an integer chosen from 1 to 4. The compounds of the invention show herbicidal properties and plant growth regulating properties and in further embodiments the invention provides processes for the preparation of compounds of formula I, intermediates useful in the preparation of the compounds of formula I, compositions containing as active ingredient a compound of formula I, and herbicidal and plant growth regulating processes utilizing compounds of formula I.

  本发明涉及公式I的新化合物，其中： A选自CH和N； B选自氧、硫、CH2和N-Z组，其中Z选自氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、苄基和取代苄基； X和X1可以相同也可以不同，选自卤素、硝基、氰基、烷基、取代烷基、羟基、烷氧基、取代烷氧基、烯基、烯氧基、炔基、炔氧基、酰氧基、烷氧羰基、烷基硫基、烷基亚砜基、烷基磺酰基、磺酰胺基、取代磺酰胺基、烷酰氧基、苄氧基、取代苄氧基、氨基、取代氨基，以及醛基和烷酰基及其肟、亚胺和Schiff碱衍生物； R1选自氢、烷基、烯基、炔基、取代烷基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、酰基和无机或有机阳离子； R2选自烷基、取代烷基、烯基、卤代烯基、炔基和卤代炔基； R3选自烷基、氟烷基、烯基、炔基和苯基； R4选自氢、卤素、烷基、氰基和烷氧羰基； n为0或选自1到4的整数； n1为0或选自1到4的整数。 本发明的化合物具有除草和植物生长调节性能，另外，本发明还提供了制备公式I的化合物的方法，制备公式I的化合物的中间体，含有公式I的化合物作为活性成分的组合物，以及利用公式I的化合物的除草和植物生长调节过程。
• Enantioselective Total Synthesis of Cannabinoids via a Tandem Conjugate Addition/Enolate Alkylation Annulation with Ambiphilic Organoboronates
  作者：Jirong Luo、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00090

  日期：2023.2.3

  addition/enolate alkylation annulation with a novel ambiphilic trifluoroborate in seven steps. A new class of alkenyl and aryl ambiphilic trifluoroborates were synthesized and showed great compatibility with various functional groups, high yields, and excellent enantio- and diastereoselectivity. A novel benzo-fused cannabinoid analogue and tandem quaternary stereocenter-containing reaction products

  大麻素研究依赖于合成衍生物以进行构效关系研究。(−)-Δ 9 -四氢大麻酚和大麻二酚是通过串联对映选择性共轭加成/烯醇化物烷基化环化与新型双亲三氟硼酸盐分七步合成的。合成了一类新的烯基和芳基双亲三氟硼酸酯，并显示出与各种官能团的良好相容性、高产率以及出色的对映和非对映选择性。合成了一种新型苯并稠合大麻素类似物和含有串联季立体中心的反应产物，具有良好至优异的对映选择性。
• Organocatalyzed Asymmetric Michael Addition of 4‐Monosubstituted‐pyrazol‐5‐ones to Enones: Construction of Vicinal Quaternary and Tertiary Stereocenters
  作者：Pooja Goyal、Akhil K. Dubey、Raghunath Chowdhury

  DOI：10.1002/ejoc.202400002

  日期：2024.4.15

  Asymmetric Michael addition of 4-monosubstituted-pyrazol-5-ones to simple enones is realized on capitalization of iminium activation mode of organocatalyst. The pyrazolone derivatives featuring vicinal all carbon quaternary and tertiary stereocenters, were obtained in good to excellent stereoselectivities.

  利用有机催化剂的亚胺活化模式，实现了4-单取代-吡唑-5-酮与简单烯酮的不对称迈克尔加成。具有邻位全碳季和叔立构中心的吡唑啉酮衍生物具有良好至优异的立体选择性。
• Experimental and Computational Studies on Cobalt(I)‐Catalyzed Regioselective Allylic Alkylation Reactions
  作者：Philip Andreetta、Robert T. Martin、Charafa Souilah、Ángel Rentería‐Gómez、Zhihui Song、Yas Khorramshahi Bayat、Sergei Ivlev、Osvaldo Gutierrez、Alicia Casitas

  DOI：10.1002/anie.202310129

  日期：2023.11.13

  A cobalt(I)-catalyzed regioselective allylic alkylation of tertiary allylic carbonates with 1,3-dicarbonyl compounds is described. The alkylated products are obtained in high yields and with excellent selectivity towards the kinetic branched regioisomer. Mechanistic insights by combining experimental and computational investigations support a Co(I)/Co(III) catalytic cycle.

  描述了钴 （I） 催化的叔烯丙基碳酸盐与 1,3-二羰基化合物的区域选择性烯丙基烷基化。烷基化产物产量高，对动力学支链区域异构体具有优异的选择性。通过结合实验和计算研究的机理见解支持 Co（I）/Co（III） 催化循环。