8-氯-4-羟基-2-萘羧酸 | 16059-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 8-氯-4-羟基-2-萘羧酸
• 英文名称: 8-chloro-4-hydroxy-2-naphthoic acid
• 英文别名: 5-Chlor-1-hydroxy-naphthalin-carbonsaeure-(3)；8-Chlor-4-hydroxy-2-naphthoesaeure；8-Chloro-4-hydroxy-2-naphthoic acid；8-chloro-4-hydroxynaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 16059-77-1
• 化学式: C₁₁H₇ClO₃
• 分子量: 222.628
• InChiKey: IDMOFEYRLDDCJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氯-4-羟基-2-萘羧酸 在 硫酸 、 丙酸 、 苯硼酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 methyl 7-chloro-2,2-dimethyl-2H-benzo[h]chromene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-deoxymollugins and their inhibitory activities on tyrosinase

  摘要：

  以苯甲醛及其衍生物为原料，通过苯硼酸催化的铬化反应为关键步骤，分五个步骤制备了一系列6-脱氧毛蕊花素。结果表明，母体 2,2-二甲基-2H-苯并[h]色烯-5-羧酸甲酯（9a）的抑制活性最好，IC50 = 18.3 μM。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0240-1
• 作为产物：
  描述：

  4-(乙酰基氧基)-8-氯-2-萘羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 8-氯-4-羟基-2-萘羧酸
  参考文献：
  名称：

  The Stobbe Condensation with o- and p-Chlorobenzaldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01070a021

文献信息

• The Stobbe Condensation with o- and p-Chlorobenzaldehyde
  作者：A. M. EL-ABBADY、S. H. DOSS、(MISS) H. H. MOUSSA、M. NOSSEIR

  DOI：10.1021/jo01070a021

  日期：1961.12
• Synthesis of 6-deoxymollugins and their inhibitory activities on tyrosinase
  作者：Jing Lu Liang、Umair Javed、Seung Ho Lee、Jae Gyu Park、Yurngdong Jahng

  DOI：10.1007/s12272-013-0240-1

  日期：2014.7

  A series of 6-deoxymollugins were prepared five steps from benzaldehyde and its derivatives via phenylboronic acid-catalyzed chromenylation as a key step. Their inhibitory activities against tyrosinase from mushroom were evaluated to show that the parent, methyl 2,2-dimethyl-2H-benzo[h]chromene-5-carboxylate (9a) showed best and promising inhibitory activity at IC50 = 18.3 μM.

  以苯甲醛及其衍生物为原料，通过苯硼酸催化的铬化反应为关键步骤，分五个步骤制备了一系列6-脱氧毛蕊花素。结果表明，母体 2,2-二甲基-2H-苯并[h]色烯-5-羧酸甲酯（9a）的抑制活性最好，IC50 = 18.3 μM。