(4-{3,3-dicyano-1-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-phenylprop-2-en-1-ylidene}cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)malononitrile | 1000874-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4-{3,3-dicyano-1-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-phenylprop-2-en-1-ylidene}cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-[2-[4-(Dicyanomethylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-2-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-phenylethylidene]propanedinitrile；2-[2-[4-(dicyanomethylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-2-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-phenylethylidene]propanedinitrile
• CAS: 1000874-06-5
• 化学式: C₂₈H₁₉N₅
• 分子量: 425.492
• InChiKey: NUCXHHSSBNNSRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-(phenylethynyl)aniline 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (4-{3,3-dicyano-1-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-phenylprop-2-en-1-ylidene}cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  具有超受体塞子的CuI轮烷的非常规合成：超快激发态动力学和近红外发光

  摘要：

  使用[2 + 2]环加成-逆电环化（CA-RE）反应接枝大体积的二氰基喹二甲烷（DCNQ）塞子制备了Cu I双-菲咯啉轮烷。通过电化学和光物理技术，与三种参考化合物（分别为单独的DCNQ衍生物，基于DCNQ的菲咯啉配体和缺少DCNQ部分的类似Cu I配合物）平行研究了电子性质。在所有包含DCNQ单元的系统中，最低的电子激发态都集中在其上，如TDDFT计算所建议的那样，单重态能级（S 1）位于约1.0 eV。因此，在配备DCNQ的轮烷中，Cu I的典型金属-配体电荷转移发光中心完全淬火。超快速瞬态吸收和发射研究表明，在轮烷中，光诱导过程的最终吸收是DCNQ部分（S 1）的最低单重态，它具有很强的电荷转移特性，寿命为0.4 ps。它的失活导致另一种激发态的填充，其寿命为1.3 ps，这可能是相关的三重态（T 1）或振动热能级（hot-S 0）。值得注意的是，S 1在1100至1500 nm之间

  DOI：

  10.1002/chem.201801161

文献信息

• A novel reaction of 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane (TCNQ): charge-transfer chromophores by [2 + 2] cycloaddition with alkynes
  作者：Milan Kivala、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Paul Seiler、Maurice Gross、François Diederich

  DOI：10.1039/b713683h

  日期：——

  A series of donor–acceptor molecules, featuring intense low-energy intramolecular charge-transfer bands, was prepared by regioselective [2 + 2] cycloaddition between 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane (TCNQ) and N,N-dialkylanilino-substituted (DAA-substituted) alkynes, followed by ring opening of the initially formed cyclobutenes.

  通过7,7,8,8-四氰基喹喔啉（TCNQ）与N,N-二烷基苯胺取代的（DAA取代的）炔烃之间的区域选择性[2 + 2]环加成反应，随后对初始形成的环丁烯进行环开裂，制备了一系列具有强烈低能内分子电荷转移带的供-受体分子。
• Unconventional Synthesis of a Cu^I Rotaxane with a Superacceptor Stopper: Ultrafast Excited-State Dynamics and Near-Infrared Luminescence
  作者：Yann Trolez、Aaron D. Finke、Fabio Silvestri、Filippo Monti、Barbara Ventura、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、W. Bernd Schweizer、Jean-Pierre Sauvage、Nicola Armaroli、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.201801161

  日期：2018.7.20

  processes is the lowest singlet state of the DCNQ moiety (S1), which exhibits strong charge‐transfer character and a lifetime of 0.4 ps. Its deactivation leads to population of another excited state with a lifetime of 1.3 ps, which can be the related triplet state (T1) or a vibrationally hot level (hot‐S0). Notably, S1 also shows stimulated fluorescence in the near‐infrared (NIR) region between 1100

  使用[2 + 2]环加成-逆电环化（CA-RE）反应接枝大体积的二氰基喹二甲烷（DCNQ）塞子制备了Cu I双-菲咯啉轮烷。通过电化学和光物理技术，与三种参考化合物（分别为单独的DCNQ衍生物，基于DCNQ的菲咯啉配体和缺少DCNQ部分的类似Cu I配合物）平行研究了电子性质。在所有包含DCNQ单元的系统中，最低的电子激发态都集中在其上，如TDDFT计算所建议的那样，单重态能级（S 1）位于约1.0 eV。因此，在配备DCNQ的轮烷中，Cu I的典型金属-配体电荷转移发光中心完全淬火。超快速瞬态吸收和发射研究表明，在轮烷中，光诱导过程的最终吸收是DCNQ部分（S 1）的最低单重态，它具有很强的电荷转移特性，寿命为0.4 ps。它的失活导致另一种激发态的填充，其寿命为1.3 ps，这可能是相关的三重态（T 1）或振动热能级（hot-S 0）。值得注意的是，S 1在1100至1500 nm之间