2-bromo-5-butyl-3-iodothiophene | 1053242-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-bromo-5-butyl-3-iodothiophene
• 英文别名: 2-Butyl-5-bromo-4-iodothiophene
• CAS: 1053242-34-4
• 化学式: C₈H₁₀BrIS
• 分子量: 345.042
• InChiKey: RGZNOVZOOPAONB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-butyl-3-iodothiophene 、 5-butyl-3-(2-(triisopropylsilyl)ethynyl)-2-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)thiophene 在 potassium carbonate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  丁基封端的脱氢噻吩并[14]环戊烯的合成和性质及其转化为对噻吩的性质。

  摘要：

  制备了一系列丁基封端的脱氢噻吩并[14]环戊烯（DTA）。通过与硫化钠反应，将这些化合物进一步转化为富含电子的三噻吩（3TP）。使用紫外可见光谱定性比较了DTA和3TP大环化合物，发现后者的能量吸收较低。还通过DFT-YFLP计算检查了这些分子的构象。

  DOI：

  10.1021/ol801451x
• 作为产物：
  描述：

  2-butyl-4-iodothiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到2-bromo-5-butyl-3-iodothiophene
  参考文献：
  名称：

  丁基封端的脱氢噻吩并[14]环戊烯的合成和性质及其转化为对噻吩的性质。

  摘要：

  制备了一系列丁基封端的脱氢噻吩并[14]环戊烯（DTA）。通过与硫化钠反应，将这些化合物进一步转化为富含电子的三噻吩（3TP）。使用紫外可见光谱定性比较了DTA和3TP大环化合物，发现后者的能量吸收较低。还通过DFT-YFLP计算检查了这些分子的构象。

  DOI：

  10.1021/ol801451x

文献信息

• Synthesis and Properties of Butyl-Capped Dehydrothieno[14]annulenes and Their Conversion into Terthiophenes
  作者：Matthew J. O’Connor、Michael M. Haley

  DOI：10.1021/ol801451x

  日期：2008.9.18

  A series of butyl end-capped dehydrothieno[14]annulenes (DTAs) has been prepared. These compounds were further transformed into electron-rich terthiophenes (3TPs) by reaction with sodium sulfide. The DTA and 3TP macrocycles were compared qualitatively using UV-vis spectroscopy, and the latter were found to have lower energy absorptions. The conformations of these molecules were also examined by DFT-YFLP

  制备了一系列丁基封端的脱氢噻吩并[14]环戊烯（DTA）。通过与硫化钠反应，将这些化合物进一步转化为富含电子的三噻吩（3TP）。使用紫外可见光谱定性比较了DTA和3TP大环化合物，发现后者的能量吸收较低。还通过DFT-YFLP计算检查了这些分子的构象。