E-1-diazo-4-β-naphtyl-3,4-epoxy-butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: E-1-diazo-4-β-naphtyl-3,4-epoxy-butan-2-one
• 英文别名: 2-diazo-1-[(2S,3R)-3-naphthalen-2-yloxiran-2-yl]ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: BAMXBGAPXINRCV-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-1-diazo-4-β-naphtyl-3,4-epoxy-butan-2-one 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到(4S*,3S*)-1-diazo-4-β-naphtyl-4-chloro-3-hydroxy-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  由α，β-环氧重氮甲基酮有效合成氧杂环丁酮。

  摘要：

  在−78°C的温度下，用二氯甲烷中的SnCl 4处理α，β-环氧重氮甲基酮1a–h可以得到高产率的β-氯-α-羟基重氮酮3a–h。环氧化物环的开发生在顺式的方式与位于C结构的保留β。在用BF 3 -OEt 2处理时，氯羟基重氮酮3转化为氧杂环丁烷4a-h。对于环氧重氮甲基酮1b，i-1，无法分离出中间体氯醇3，但是以可接受的收率获得了相应的氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92288-4