10-chloro-1,2,3,4,5,7,7a,8-octahydroazepino[2,1-a]benzo[f]isoindolium trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 10-chloro-1,2,3,4,5,7,7a,8-octahydroazepino[2,1-a]benzo[f]isoindolium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 14-Chloro-8-azoniatetracyclo[8.8.0.02,8.012,17]octadeca-1(18),2(8),12(17),13,15-pentaene;trifluoromethanesulfonate
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₇H₁₉ClN
• 分子量: 421.868
• InChiKey: PHOMSDLSBFFDKL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonate1-allyl-7-(4-chloro-phenylethynyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepinium; 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到10-chloro-1,2,3,4,5,7,7a,8-octahydroazepino[2,1-a]benzo[f]isoindolium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  六元和七元环状N-烯丙基-C-芳基乙炔基亚胺盐的分子内[4 + 2]环加成反应。

  摘要：

  N-烯丙基-2-（杂）芳基乙炔基-3,4,5,6-四氢吡啶鎓三氟甲磺酸1c，d，e和N-烯丙基-2-（杂）芳基-4,5,6,7-四氢-3H-三氟甲磺酸ze庚酯1g，h经历热异构化反应，以高收率产生[a，f]-环化的异吲哚鎓盐2的衍生物。类似地，将三氟甲磺酸N-烯丙基-2-苯基乙炔基-吡啶鎓4转化为缩合吡啶鎓盐5。分子内的[4 + 2]环加成反应（其中（杂）芳基乙炔基部分充当4pi组分）被认为是转型的关键步骤。相反，相关的N-烯丙基-4,5-二氢-3H-吡咯盐1a，b和N-均烯丙基-3,4,5,6-四氢吡啶鎓盐1f在热影响下发生非特异性分解。

  DOI：

  10.1021/jo015546y

文献信息

• Intramolecular [4 + 2] Cycloaddition Reaction of Six- and Seven-Membered Cyclic <i>N</i>-Allyl-<i>C</i>-arylethynyl Iminium Salts
  作者：Hans-Georg Herz、Jürgen Schatz、Gerhard Maas

  DOI：10.1021/jo015546y

  日期：2001.5.1

  5,6,7-tetrahydro-3H-azepinium triflates 1g,h undergo a thermal isomerization reaction leading to derivatives of [a,f]-annulated isoindolium salts 2 in good yields. Similarly, N-allyl-2-phenylethynyl-pyridinium triflate 4 is transformed into the condensed pyridinium salt 5. An intramolecular [4 + 2] cycloaddition reaction, in which the (het)arylethynyl moiety acts as the 4pi component, is considered

  N-烯丙基-2-（杂）芳基乙炔基-3,4,5,6-四氢吡啶鎓三氟甲磺酸1c，d，e和N-烯丙基-2-（杂）芳基-4,5,6,7-四氢-3H-三氟甲磺酸ze庚酯1g，h经历热异构化反应，以高收率产生[a，f]-环化的异吲哚鎓盐2的衍生物。类似地，将三氟甲磺酸N-烯丙基-2-苯基乙炔基-吡啶鎓4转化为缩合吡啶鎓盐5。分子内的[4 + 2]环加成反应（其中（杂）芳基乙炔基部分充当4pi组分）被认为是转型的关键步骤。相反，相关的N-烯丙基-4,5-二氢-3H-吡咯盐1a，b和N-均烯丙基-3,4,5,6-四氢吡啶鎓盐1f在热影响下发生非特异性分解。