Z-3-Acetoxy-thioacrylsaeure-dimethylamid | 41783-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: Z-3-Acetoxy-thioacrylsaeure-dimethylamid
• 英文别名: 2-Propenethioamide, 3-(acetyloxy)-N,N-dimethyl-, (Z)-；[(Z)-3-(dimethylamino)-3-sulfanylideneprop-1-enyl] acetate
• CAS: 41783-61-3
• 化学式: C₇H₁₁NO₂S
• 分子量: 173.236
• InChiKey: KRACKYXTUBKUDC-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-3-Acetoxy-thioacrylsaeure-dimethylamid 以 氯仿 为溶剂， 生成 E-3-Acetoxy-thioacrylsaeure-dimethylamid
  参考文献：
  名称：

  取代氨基氨基丙烯酸衍生物† ‡

  摘要：

  硫代乙酸和二硫代乙酸与（CH 3）2 NCCCOR（1）类型的炔基衍生物以与其他羧酸相同的方式反应：在低温下向二甲氨基丙酸（1a）中添加后，会重新排列非常不稳定的伯加合物，Z -3-乙酰氧基-N，N-二甲基硫代丙烯酰胺（Z -16）和Z -3-硫代乙酰氧基-N，N-二甲基硫代丙烯酰胺（Z -17）。两种化合物的结构可以通过光谱证据证明16和18来证明，后者是通过从17中消除硫代烯酮而形成的。。根据S原子在16和17中的分布，可以排除包括四元环在内的两个反应路径。因此，3-酰氧基-N，N-二甲基-丙烯酰胺的重排最有可能通过包括偶极六元中间体的机理进行。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560726
• 作为产物：
  描述：

  二甲氨基丙炔 、 硫代乙酸 以 氯仿 为溶剂， 生成 Z-3-Acetoxy-thioacrylsaeure-dimethylamid
  参考文献：
  名称：

  取代氨基氨基丙烯酸衍生物† ‡

  摘要：

  硫代乙酸和二硫代乙酸与（CH 3）2 NCCCOR（1）类型的炔基衍生物以与其他羧酸相同的方式反应：在低温下向二甲氨基丙酸（1a）中添加后，会重新排列非常不稳定的伯加合物，Z -3-乙酰氧基-N，N-二甲基硫代丙烯酰胺（Z -16）和Z -3-硫代乙酰氧基-N，N-二甲基硫代丙烯酰胺（Z -17）。两种化合物的结构可以通过光谱证据证明16和18来证明，后者是通过从17中消除硫代烯酮而形成的。。根据S原子在16和17中的分布，可以排除包括四元环在内的两个反应路径。因此，3-酰氧基-N，N-二甲基-丙烯酰胺的重排最有可能通过包括偶极六元中间体的机理进行。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560726

文献信息

• Der Mechanismus der Umlagerung substituierter Aminoacrylderivate
  作者：Andreas Niederhauser、Gerhard Bart、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/hlca.19730560726

  日期：1973.11.7

  Thioacetic acid and dithioacetic acid react with alkynederivatives of the type (CH3)2NCCCOR (1) in the same way as other carboxylic acids: The addition to dimethylaminopropinal (1a) at low temperatures yields, after rearrangement of the very instable primary adducts, Z-3-acetoxy-N,N-dimethyl-thioacrylamide (Z-16) and Z-3-thioacetoxy-N,N-dimethylthioacrylamide (Z-17) respectively. The structure of the

  硫代乙酸和二硫代乙酸与（CH 3）2 NCCCOR（1）类型的炔基衍生物以与其他羧酸相同的方式反应：在低温下向二甲氨基丙酸（1a）中添加后，会重新排列非常不稳定的伯加合物，Z -3-乙酰氧基-N，N-二甲基硫代丙烯酰胺（Z -16）和Z -3-硫代乙酰氧基-N，N-二甲基硫代丙烯酰胺（Z -17）。两种化合物的结构可以通过光谱证据证明16和18来证明，后者是通过从17中消除硫代烯酮而形成的。。根据S原子在16和17中的分布，可以排除包括四元环在内的两个反应路径。因此，3-酰氧基-N，N-二甲基-丙烯酰胺的重排最有可能通过包括偶极六元中间体的机理进行。