benzyl N-[(1S,2R)-1-benzyl-3-[(2S,4R)-2-(tert-butylcarbamoyl)-4-phenyl-1-piperidyl]-2-hydroxy-propyl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: benzyl N-[(1S,2R)-1-benzyl-3-[(2S,4R)-2-(tert-butylcarbamoyl)-4-phenyl-1-piperidyl]-2-hydroxy-propyl]carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2S,3R)-4-[(2S,4R)-2-(tert-butylcarbamoyl)-4-phenylpiperidin-1-yl]-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₃₄H₄₃N₃O₄
• 分子量: 557.7
• InChiKey: OGVYXMGRYFURTN-QNRWOPMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(1S,2R)-1-benzyl-3-[(2S,4R)-2-(tert-butylcarbamoyl)-4-phenyl-1-piperidyl]-2-hydroxy-propyl]carbamate 、 锂 、 N-{(2-pyridinylmethoxy)carbonyl}isoleucine 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 在 钯 水 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 SiO2 、 氯仿 、 甲醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醚 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、13.51 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以CHCl3, MeOH, 97.5:2.5 and then 95:5) to give the title compound as a white solid (58.7 mg)的产率得到2-pyridylmethyl N-[(1S,2S)-1-[[(1S,2R)-1-benzyl-3-[(2S,4R)-2-(tert-butylcarbamoyl)-4-phenyl-1-piperidyl]-2-hydroxy-propyl]carbamoyl]-2-methyl-butyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Substituted pipecolinic acid derivatives as HIV protease inhibitors

  摘要：

  本文揭示了公式1的化合物 ##STR1## 其中X是末端基团，例如芳氧羰基，烷酰基或可选的单取代或双取代的氨基酰基; B是不存在或是氨基酸残基，例如瓦尔或阿什; R.sup.1是氢或环取代基团，例如氟或甲基; R.sup.2是烷基; 而Y是环取代基团，例如苯氧基，2-吡啶基甲氧基，苯硫基或2-吡啶硫基。这些化合物抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶的活性，并干扰HIV在人类细胞中诱导的细胞病理效应。这些性质使得这些化合物在对抗HIV感染方面非常有用。

  公开号：

  US05614533A1

文献信息

• US5614533A
  申请人：——

  公开号：US5614533A

  公开（公告）日：1997-03-25
• US5807870A
  申请人：——

  公开号：US5807870A

  公开（公告）日：1998-09-15
• Substituted pipecolinic acid derivatives as HIV protease inhibitors
  申请人：Bio-Mega/Boehringer Ingelheim Research, Inc.

  公开号：US05614533A1

  公开（公告）日：1997-03-25

  Disclosed herein are compounds of formula 1 ##STR1## wherein X is a terminal group, for example, an aryloxycarbonyl, an alkanoyl or an optionally mono- or disubstituted carbamoyl; B is absent or an amino acid residue, for example, Val or Ash; R.sup.1 is hydrogen or a ring substituent, for example, fluoro or methyl; R.sup.2 is alkyl; and Y is a ring substituent, for example, phenoxy, 2-pyridinylmethoxy, phenylthio or 2-pyridinylthio. The compounds inhibit the activity of human immunodeficiency virus (HIV) protease and interfere with HIV induced cytopathogenic effects in human cells. These properties render the compounds useful for combating HIV infections.

  本文揭示了公式1的化合物 ##STR1## 其中X是末端基团，例如芳氧羰基，烷酰基或可选的单取代或双取代的氨基酰基; B是不存在或是氨基酸残基，例如瓦尔或阿什; R.sup.1是氢或环取代基团，例如氟或甲基; R.sup.2是烷基; 而Y是环取代基团，例如苯氧基，2-吡啶基甲氧基，苯硫基或2-吡啶硫基。这些化合物抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶的活性，并干扰HIV在人类细胞中诱导的细胞病理效应。这些性质使得这些化合物在对抗HIV感染方面非常有用。