S-phenyl 3-(3-azidopropanamido)propanethioate | 1401355-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-phenyl 3-(3-azidopropanamido)propanethioate
• 英文别名: S-phenyl 3-(3-azidopropanoylamino)propanethioate
• CAS: 1401355-45-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 278.335
• InChiKey: NMILSOALGMKQFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl 3-(3-azidopropanamido)propanethioate 在 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到1,5-diazocane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过施陶丁格介导的闭环方便地合成困难的中等大小的环肽†

  摘要：

  Staudinger介导的闭环可以有效，温和地制备含有α-，β-或γ-氨基酸残基的7元和8元环状二元和10元环状三肽。中型环状二肽和三肽（被认为是困难的靶标）是根据简单的顺序以中等到良好的产率获得的。进行了经验力场计算，以确定它们的构象行为，并显示出与X射线结果高度相似的水平。在B3LYP / 6-31 + G **理论水平的计算研究提供了有关叠氮基肽硫酯环化的序列，环大小和取代对活化障碍的影响的信息。

  DOI：

  10.1039/c2ob25996f
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-chloropropanamido)propanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 sodium azide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 S-phenyl 3-(3-azidopropanamido)propanethioate
  参考文献：
  名称：

  通过施陶丁格介导的闭环方便地合成困难的中等大小的环肽†

  摘要：

  Staudinger介导的闭环可以有效，温和地制备含有α-，β-或γ-氨基酸残基的7元和8元环状二元和10元环状三肽。中型环状二肽和三肽（被认为是困难的靶标）是根据简单的顺序以中等到良好的产率获得的。进行了经验力场计算，以确定它们的构象行为，并显示出与X射线结果高度相似的水平。在B3LYP / 6-31 + G **理论水平的计算研究提供了有关叠氮基肽硫酯环化的序列，环大小和取代对活化障碍的影响的信息。

  DOI：

  10.1039/c2ob25996f