2-fluoro-2-(4-acetylphenyl)-1-tetralone | 1155878-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-fluoro-2-(4-acetylphenyl)-1-tetralone
• 英文别名: 2-fluoro-2-(4-acetylphenyl)-3,4-dihydronaphthalene-1(2H)-one
• CAS: 1155878-31-1
• 化学式: C₁₈H₁₅FO₂
• 分子量: 282.314
• InChiKey: QMMODINVRIKFPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-acetylphenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1-yl acetate 在 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-fluoro-2-(4-acetylphenyl)-1-tetralone 、 1-oxo-2-(4-acetylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用SelectFluor的烯醇酯的亲电子氟化：极性两电子过程

  摘要：

  烯醇酯与SelectFluor的反应很容易，并且在温和条件下会生成相应的α-氟代酮，因此，该路线通常用于合成重要的药用化合物，例如氟化类固醇。然而，尽管在合成中使用了该方法，但是该反应的机理和结构对反应性的影响尚不清楚。提出了对这些底物氟化的严格机理的研究，主要是通过详细而可靠的动力学实验得出的信息。这项研究的结果暗示了通过氧稳定的碳鎓物质进行的极性双电子过程，而不是涉及自由基中间体的单电子过程。

  DOI：

  10.1002/chem.201900029

文献信息

• Impact of Silyl Enol Ether Stability on Palladium-Catalyzed Arylations
  作者：Yong Guo、Guo-Hong Tao、Alex Blumenfeld、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/om1000259

  日期：2010.4.12

  The effect of stability on arylation of silyl enol ethers as dictated by the presence of bulky silyl groups was elucidated through experiment and calculation. With the enhancement of stability of the silyl enol ethers, especially of acyclic ethers, the efficiency of palladium-catalyzed arylation of silyl enolates based on ketone precursors was greatly increased.

  通过实验和计算，阐明了由庞大的甲硅烷基基团的存在所决定的稳定性对甲硅烷基烯醇醚的芳基化的影响。随着甲硅烷基烯醇醚，特别是无环醚的稳定性的增强，基于酮前体的钯催化的甲硅烷基烯醇盐的芳基化反应的效率大大提高。
• Pd-catalyzed arylation of silyl enol ethers of substituted α-fluoroketones
  作者：Yong Guo、Brendan Twamley、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/b900311h

  日期：——

  the Pd-catalyzed cross-coupling of aryl bromides with either α-fluoroketones or their corresponding silyl enol ethers. The direct arylation with an α-fluoroketone requires a strong base, such as potassium tert-butoxide, and under these conditions the presence of a base-sensitive functional group is not compatible. However, good functional tolerance was achieved when the anionic coupling moieties were

  α-氟-α-芳基酮是通过Pd催化的芳基溴化物与α-氟酮或其相应的甲硅烷基烯醇醚的交叉偶联而合成的。与α-氟代酮的直接芳基化反应需要强碱，例如钾叔丁醇，并且在这些条件下，碱敏感性官能团的存在是不相容的。然而，当由α-氟代酮与四丁基铵（三苯基甲硅烷基）二氟硅酸盐（TBAT）在几乎中性的条件下反应而获得的甲硅烷基烯醇醚产生阴离子偶联部分时，可获得良好的功能耐受性。使用具有碳甲氧基，硝基，氰基或羰基的芳基卤化物。与非氟化甲硅烷基烯醇醚的反应1h以低收率得到了交叉偶联产物。
• The Electrophilic Fluorination of Enol Esters Using SelectFluor: A Polar Two‐Electron Process
  作者：Susanna H. Wood、Stephen Etridge、Alan R. Kennedy、Jonathan M. Percy、David J. Nelson

  DOI：10.1002/chem.201900029

  日期：2019.4.11

  facile and leads to the corresponding α‐fluoroketones under mild conditions and, as a result, this route is commonly employed for the synthesis of medicinally important compounds such as fluorinated steroids. However, despite the use of this methodology in synthesis, the mechanism of this reaction and the influence of structure on reactivity are unclear. A rigorous mechanistic study of the fluorination

  烯醇酯与SelectFluor的反应很容易，并且在温和条件下会生成相应的α-氟代酮，因此，该路线通常用于合成重要的药用化合物，例如氟化类固醇。然而，尽管在合成中使用了该方法，但是该反应的机理和结构对反应性的影响尚不清楚。提出了对这些底物氟化的严格机理的研究，主要是通过详细而可靠的动力学实验得出的信息。这项研究的结果暗示了通过氧稳定的碳鎓物质进行的极性双电子过程，而不是涉及自由基中间体的单电子过程。