Acetamide, N-(6-chloro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-yl)- | 54444-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Acetamide, N-(6-chloro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-yl)-
• 英文别名: N-(6-chloro-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl)acetamide
• CAS: 54444-91-6
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₂
• 分子量: 225.675
• InChiKey: ZTIUHIJVLRGNKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetamide, N-(6-chloro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-yl)- 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SARDA N.; GROUILLER A.; PACHECO H., EUR. J. MED. CHEM., 1976, 11, NO 3, 251-256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-acetylamino-6-chloro-chroman-4-one 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SARDA N.; GROUILLER A.; PACHECO H., EUR. J. MED. CHEM., 1976, 11, NO 3, 251-256

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Nitro-2<i>H</i>-chromenes as a New Class of Inhibitors against Thioredoxin Reductase and Proliferation of Cancer Cells
  作者：Guo-Qiang Xiao、Bao-Xia Liang、Shu-Han Chen、Tian-Miao Ou、Xian-Zhang Bu、Ming Yan

  DOI：10.1002/ardp.201200121

  日期：2012.10

  A series of 3‐nitrochromenes were designed and synthesized. These compounds showed good inhibitory activity against thioredoxin reductase (TrxR) and the proliferation of A549 cancer cells. The structure–activity relationship analysis indicates that the 3‐nitrochromene scaffold is the crucial pharmacophore for achieving good inhibitory activity. The bromo‐substitutions at the 6‐ and 8‐position of 3‐nitrochromene

  设计并合成了一系列 3-硝基色烯。这些化合物对硫氧还蛋白还原酶 (TrxR) 和 A549 癌细胞的增殖显示出良好的抑制活性。构效关系分析表明，3-硝基色烯支架是实现良好抑制活性的关键药效​​团。3-硝基色烯 6 位和 8 位的溴取代显着增加了抑制活性。