2,5,7-Trimethyl-1,2-dihydronaphtalin | 53156-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,5,7-Trimethyl-1,2-dihydronaphtalin
• 英文别名: 1,2-Dihydro-2,5,7-Trimethylnaphthalene；2,5,7-trimethyl-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 53156-03-9
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: ZJVCTYVXXLKHSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-Methylallenyl-mesitylen 以 癸烷 为溶剂， 生成 2,5,7-Trimethyl-1,2-dihydronaphtalin
  参考文献：
  名称：

  芳基丙烯烯的芳香族[1,5s]σH移位

  摘要：

  1-三甲苯基异戊烯（1），1-三甲苯基-3-甲基丙二烯（2）和1-三甲苯基-3,3-二甲基丙二烯（3）在癸烷中通过[1.5 s ]σ-H-在150-190°下热重排移位得到邻喹啉甲烷4，其环化生成1,2-二氢萘5和6和/或经历[1,7 a ]σH移位得到1-甲磺酰基-（Z）-buta-1， 3-二烯（Z）-7和（Z）-8（方案1,3,4和5）的数量几乎是定量的。这些异构化的活化参数在表1中给出。1-Mesityl-1-甲基丙二烯（9）在190°下异构化，以4,50 ％的收率得到4,5,7-三甲基-1,2-二氢萘（17）。方案6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560833

文献信息

• Aromatische [1,5s]-sigmatropische H-Verschiebungen in Arylallenen
  作者：Heinz Heimgartner、Janos Zsindely、Hans-J�rgen Hansen、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19730560833

  日期：1973.12.12

  1-Mesityl allene (1), 1-mesityl-3-methyl allene (2) and 1-mesityl-3,3-dimethyl allene (3) rearrange thermally at 150–190° in decane via [1,5s]sigmatropic H-shifts to yield the o-quinodimethanes 4, which cyclise to give the 1,2-dihydronaphthalenes 5 and 6 and/or undergo [1,7 a]sigmatropic H-shifts to give 1-mesityl-(Z)-buta-1, 3-dienes (Z)-7 and (Z)-8, respectively (Schemes 1,3,4 and 5) in almost quantitative

  1-三甲苯基异戊烯（1），1-三甲苯基-3-甲基丙二烯（2）和1-三甲苯基-3,3-二甲基丙二烯（3）在癸烷中通过[1.5 s ]σ-H-在150-190°下热重排移位得到邻喹啉甲烷4，其环化生成1,2-二氢萘5和6和/或经历[1,7 a ]σH移位得到1-甲磺酰基-（Z）-buta-1， 3-二烯（Z）-7和（Z）-8（方案1,3,4和5）的数量几乎是定量的。这些异构化的活化参数在表1中给出。1-Mesityl-1-甲基丙二烯（9）在190°下异构化，以4,50 ％的收率得到4,5,7-三甲基-1,2-二氢萘（17）。方案6）。