N-methyl 4-methoxynaphthyl-1-amine | 118688-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-methyl 4-methoxynaphthyl-1-amine
• 英文别名: 4-methoxy-N-methylnaphthalen-1-amine
• CAS: 118688-11-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: PNZXLBJMUMFJIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基吲哚-3-乙腈 、 N-methyl 4-methoxynaphthyl-1-amine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 以76%的产率得到N-(4-methoxynaphthalen-1-yl)-N,2-dimethyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  N-萘基-环戊[d]嘧啶的 3-D 构象影响其作为微管靶向剂的效力及其抗肿瘤活性

  摘要：

  设计并合成了一系列甲氧基萘基取代的环戊[ d ]嘧啶化合物4-10 ，以研究3-D构象对微管解聚和抗增殖活性的影响。 NOESY 对N ,2-二甲基-N- (6ʹ-甲氧基萘基-1ʹ-氨基)-环戊[ d ]嘧啶-4-胺 ( 4 ) 的研究表明萘环围绕环戊[ d ]嘧啶支架的旋转受到阻碍。相比之下，NOESY 对N ,2-二甲基-N- (5ʹ-甲氧基萘基-2ʹ-氨基)-环戊[ d ]嘧啶-4-胺 ( 5 ) 的研究表明，萘环围绕环戊[ d ]嘧啶自由旋转脚手架。 4和5之间的旋转灵活性和构象差异导致生物活性的显着差异。化合物4没有活性，而5是该系列中最有效的化合物，具有有效的微管解聚作用，并且在体外针对多种癌细胞系具有低纳摩尔 IC 50值。在 U251 神经胶质瘤异种移植模型中研究了5抑制体内肿瘤生长的能力。结果表明， 5比阳性对照替莫唑胺具有更好的抗肿瘤作用，并确定5作为进一步研究的潜在临床前候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115887
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-formyl-4-methoxynaphthyl-1-amine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到N-methyl 4-methoxynaphthyl-1-amine
  参考文献：
  名称：

  N-萘基-环戊[d]嘧啶的 3-D 构象影响其作为微管靶向剂的效力及其抗肿瘤活性

  摘要：

  设计并合成了一系列甲氧基萘基取代的环戊[ d ]嘧啶化合物4-10 ，以研究3-D构象对微管解聚和抗增殖活性的影响。 NOESY 对N ,2-二甲基-N- (6ʹ-甲氧基萘基-1ʹ-氨基)-环戊[ d ]嘧啶-4-胺 ( 4 ) 的研究表明萘环围绕环戊[ d ]嘧啶支架的旋转受到阻碍。相比之下，NOESY 对N ,2-二甲基-N- (5ʹ-甲氧基萘基-2ʹ-氨基)-环戊[ d ]嘧啶-4-胺 ( 5 ) 的研究表明，萘环围绕环戊[ d ]嘧啶自由旋转脚手架。 4和5之间的旋转灵活性和构象差异导致生物活性的显着差异。化合物4没有活性，而5是该系列中最有效的化合物，具有有效的微管解聚作用，并且在体外针对多种癌细胞系具有低纳摩尔 IC 50值。在 U251 神经胶质瘤异种移植模型中研究了5抑制体内肿瘤生长的能力。结果表明， 5比阳性对照替莫唑胺具有更好的抗肿瘤作用，并确定5作为进一步研究的潜在临床前候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115887

文献信息

• One-pot chemoselective reductive alkylation of nitroarenes: A new general method of synthesis of alkylanilines
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Renato Dal Pozzo、Marino Petrini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83464-5

  日期：1987.1

  A New facile and general synthesis of alkylanilines by one-pot reductive alkylation of nitroarenes is reported. This method is based on the “in situ” reduction by hydrides (LiAlH4 or NaBH4) in the presence of catalytic amounts of PdC, of nitronate adducts arising from the conjugate addition of Grignard reagents to mononitroarenes. LiAlH4 showed to be a more efficient but less selective reducing agent

  报道了一种通过硝基芳烃的一锅还原烷基化的烷基苯胺的新的容易和通用的合成方法。该方法基于氢化物（LiAlH 4或NaBH 4）在催化量的PdC，由格氏试剂到单硝基芳烃的共轭加成而产生的硝酸盐加合物中的“原位”还原。与NaBH 4相比，LiAlH 4被证明是一种更有效但选择性更低的还原剂。该反应可以成功地应用于单，均和杂双环系统，并允许引入各种各样的烷基链而没有异构化现象。
• CROSS-COUPLING OF PHENOLIC DERIVATIVES
  申请人：Garg Neil K.

  公开号：US20110077406A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  Embodiments of the invention provide methods and materials for chemical cross-coupling reactions that utilize unconventional phenol derivatives as cross-coupling partners. Embodiments of the invention can be used to synthesize a variety of useful organic compounds, for example the anti-inflammatory drug flurbiprofen.

  本发明实施例提供了利用非传统酚衍生物作为交叉偶联反应合作伙伴的化学交叉偶联反应的方法和材料。本发明实施例可用于合成各种有用的有机化合物，例如抗炎药氟比洛芬。
• 3(2H)pyridazinones, processes for their preparation and antagonistic agent against SRS-A
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES LTD.

  公开号：EP0376079A1

  公开（公告）日：1990-07-04

  A 3(2H)pyridazinone of the formula: wherein R1 is hydrogen, 2-propenyl, or straight chained or branched C1-C4. alkyl; each of R2 and R3 which may be the same or different, is hydrogen, or straight chained or branched C1-C3 alkyl; X is chlorine, or bromine; Y is hydrogen, halogen, nitro, amino, or -AR4 wherein A is oxygen, or sulfur, and R4 is hydrogen, straight chained, branched or cyclic C, -Cs alkyl, or wherein R5 is hydrogen, or straight chained or branched C1-C4 alkyl; and Ar is wherein each of Z1 and Z2 which may be the same or different, is hydrogen, halogen, straight or branched C1-C4 alkyl, or -OR6 wherein R6 is straight or branched C1-C4 alkyl, and B is oxygen, sulfur, or -N=C- (to form a quinoline or pyridine ring); or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种 3(2H)哒嗪酮，其式如下 其中 R1 是氢、2-丙烯基、或直链或支链 C1-C4 烷基；R2 和 R3 可以相同或不同，各自是氢、或直链或支链 C1-C3 烷基；X 是氯、或溴；Y 是氢、卤素、硝基、氨基或 -AR4 其中 A 是氧或硫，R4 是氢、直链、支链或环状 C、-Cs 烷基，或 其中 R5 是氢、直链或支链 C1-C4 烷基；Ar 是 其中 Z1 和 Z2 可以相同或不同，各自为氢、卤素、直链或支链 C1-C4 烷基，或 -OR6 其中 R6 为直链或支链 C1-C4 烷基，而 B 为氧、硫或 -N=C- （形成喹啉环或吡啶环）；或其药学上可接受的盐。
• Synthesis and characterization of 5,6,7,8-tetrahydroquinoline C5a receptor antagonists
  作者：J. Kent Barbay、Yong Gong、Mieke Buntinx、Jian Li、Concha Claes、Pamela J. Hornby、Guy Van Lommen、Jean Van Wauwe、Wei He

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.049

  日期：2008.4

  A novel series of substituted 2-aryl-5-amino-5,6,7,8-tetrahydroquinoline C5a receptor antagonists is reported. Synthetic routes were developed that allow the substituents on the tetrahydroquinoline core to be efficiently varied, facilitating determination of structure-activity relationships. Members of the series display high binding affinity for the C5a receptor and are potent functional antagonists. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Photosubstitution of 1-methoxy-4-nitronaphthalene with amine nucleophiles: dual pathways
  作者：Nigel J. Bunce、Stephen R. Cater、J. C. Scaiano、Linda J. Johnston

  DOI：10.1021/jo00228a012

  日期：1987.9