3-But-3-enyl-2-(2-methyl-propenyl)-4-trimethylsilanyloxy-cyclobut-2-enone | 190201-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-But-3-enyl-2-(2-methyl-propenyl)-4-trimethylsilanyloxy-cyclobut-2-enone
• 英文别名: 3-But-3-enyl-2-(2-methylprop-1-enyl)-4-trimethylsilyloxycyclobut-2-en-1-one
• CAS: 190201-86-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂Si
• 分子量: 264.44
• InChiKey: JJJPVFZVYOTTNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-But-3-enyl-2-(2-methyl-propenyl)-4-trimethylsilanyloxy-cyclobut-2-enone 在 1,3-丙二硫醇 、 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 W-2 Ni(Raney) 、 乙烯基-锂 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 (8R,11R)-(-)-precapnelladiene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Highly Substituted Bicyclo[3.2.0]heptanones from 3-Homoallylcyclobutenones. A Total Synthesis of (±)-Precapnelladiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970644y
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-isopropoxy-2-(2-methylpropenyl)-2-cyclobuten-1-one 在 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-But-3-enyl-2-(2-methyl-propenyl)-4-trimethylsilanyloxy-cyclobut-2-enone
  参考文献：
  名称：

  串联阴离子氧应付反应基于环丁烯酮的聚喹啉和双环[6.3.0]十一烷的合成。（+/-）-前癸二烯的全合成。

  摘要：

  将乙烯基锂衍生物加到二烷基方酸衍生的双环庚烯酮的羰基上，例如1a和6a，引发低温阴离子加速的氧-Cope重排，以通过中间双环的环戊醛羟醛反应提供聚喹烷[6.3.0]。十一碳烯酮4。通过由氧基-Cope重排产生的烯酸酯3的烷基化引入了附加的官能度。烯酸酯3的磷酸化或三氟甲基化提供了进入双环[6.3.0]十一烷环系统的入口。这种新方法的应用通过二异丙基方酸（10步，12％）的全合成倍半萜烯天然产物（+/-）-capcapellaelladiene得以证明。

  DOI：

  10.1021/jo980712w

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Bicyclo[3.2.0]heptanones from 3-Homoallylcyclobutenones. A Total Synthesis of (±)-Precapnelladiene
  作者：James M. MacDougall、Philip Turnbull、Sharad K. Verma、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/jo970644y

  日期：1997.6.13
• Cyclobutenone-Based Syntheses of Polyquinanes and Bicyclo[6.3.0]undecanes by Tandem Anionic Oxy-Cope Reactions. Total Synthesis of (±)-Precapnelladiene
  作者：James M. MacDougall、Vincent J. Santora、Sharad K. Verma、Philip Turnbull、Cameron R. Hernandez、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/jo980712w

  日期：1998.10.1

  by a transannular aldol reaction of the intermediate bicyclo[6.3.0]undecadienone 4. Additional functionality is introduced by alkylation of the enolate 3 resulting from the oxy-Cope rearrangement. Phosphorylation or triflation of enolate 3 provides an entry into the bicyclo[6.3.0]undecane ring system. An application of this new methodology is demonstrated by the total synthesis of the sesquiterpene natural

  将乙烯基锂衍生物加到二烷基方酸衍生的双环庚烯酮的羰基上，例如1a和6a，引发低温阴离子加速的氧-Cope重排，以通过中间双环的环戊醛羟醛反应提供聚喹烷[6.3.0]。十一碳烯酮4。通过由氧基-Cope重排产生的烯酸酯3的烷基化引入了附加的官能度。烯酸酯3的磷酸化或三氟甲基化提供了进入双环[6.3.0]十一烷环系统的入口。这种新方法的应用通过二异丙基方酸（10步，12％）的全合成倍半萜烯天然产物（+/-）-capcapellaelladiene得以证明。