2-chloro-5-(pent-4-en-2-yl)thiophene | 1236074-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-chloro-5-(pent-4-en-2-yl)thiophene
• 英文别名: 2-Chloro-5-pent-4-en-2-ylthiophene；2-chloro-5-pent-4-en-2-ylthiophene
• CAS: 1236074-90-0
• 化学式: C₉H₁₁ClS
• 分子量: 186.705
• InChiKey: UKTZPEKEIWVGAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-(pent-4-en-2-yl)thiophene 在 二氢吡啶 、 potassium carbonate 、 cobalt(II) aceylacetonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双可见光钴催化可控制的烯烃异构化

  摘要：

  我们在本文中报道，烯烃的热力学和动力学异构化可以通过将可见光与Co催化相结合来完成。使用黄磷作为配体，可以获得最稳定的异构体，而通过使用DPEphos作为配体可以选择性地控制末端烯烃的异构化。供体-受体染料4CzIPN的存在进一步促进了反应。在没有任何其他配体的情况下，通过使用4CzIPN和Co（acac）2可以有效地实现环外烯烃向相应内环产物的转化。光谱学和光谱电化学研究表明，Co I参与了Co氢化物的生成，而Co氢化物随后会添加到烯烃中以引发异构化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201900849
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-氯噻酚 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-chloro-5-(pent-4-en-2-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  双可见光钴催化可控制的烯烃异构化

  摘要：

  我们在本文中报道，烯烃的热力学和动力学异构化可以通过将可见光与Co催化相结合来完成。使用黄磷作为配体，可以获得最稳定的异构体，而通过使用DPEphos作为配体可以选择性地控制末端烯烃的异构化。供体-受体染料4CzIPN的存在进一步促进了反应。在没有任何其他配体的情况下，通过使用4CzIPN和Co（acac）2可以有效地实现环外烯烃向相应内环产物的转化。光谱学和光谱电化学研究表明，Co I参与了Co氢化物的生成，而Co氢化物随后会添加到烯烃中以引发异构化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201900849

文献信息

• Efficient and Mild Iron-Catalyzed Direct Allylation of Benzyl Alcohols and Benzyl Halides with Allyltrimethylsilane
  作者：Jie Han、Zili Cui、Jianguo Wang、Zhongquan Liu

  DOI：10.1080/00397910903219393

  日期：2010.6.25

  An efficient and mild iron-catalyzed direct allylation of benzyl alcohols and benzyl halides with allyltrimethylsilane has been developed. The present reaction would provide an excellent alternative to published methods because of its excellent yields, sustainable catalyst, and mild conditions.

  已开发出一种高效且温和的铁催化苄醇和苄基卤与烯丙基三甲基硅烷的直接烯丙基化反应。由于其优异的产率、可持续的催化剂和温和的条件，本反应将提供一种极好的替代方法。